Question

化合物X(C₁₂H₁₃O₄Br)是一種重要化工原料，存在如下轉化關系：

已知：①與官能團直接相連的碳原子稱為α－C，α－C上的H稱為α－H，易被取代。
②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。.
根據以上信息回答：
（1）已知D能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則D中官能團的名稱是___________，檢驗A物質是否完全反應可選用的試劑是_______(填編號)。
①銀氨溶液             ②氯化鐵溶液     
③氫氧化鈉的酚酞溶液   ④新制氫氧化銅的懸濁液
（2）B→E的反應類型是_____________。
（3）已知F在一定條件下可以發生加聚反應生成高分子化合物，寫出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應的化學方程式___________________________________。
（4）C的同分異構體中遇氯化鐵溶液顯紫色，且能發生銀鏡反應的物質共有     種，請任寫一種物質的結構簡式______________。

Answer 1

（1）羧基(2分)；①④（2分）
（2）取代反應(2分)
（3）CH₃CH(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O（3分）
（4）9（3分）；（3分）

試題分析：（1）由X在氫氧化鈉溶液一生成A、B、C三種物質，其中A能被氧氣氧化，且能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳說明A是醛，D為羧酸，所以D中官能團的名稱是羧基，檢驗醛基的方法是銀氨溶液和新制的氫氧化銅堿性懸濁液。
（2）由于E中有一個溴原子，所以B到E是取代反應。
（3）已知F在一定條件下可以發生加聚反應生成高分子化合物，說明E到F是消去反應，CH₃CH₂(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O 。
（4）H遇氯化鐵溶液顯紫色，和NaHCO₃溶液不反應，說明H中含有酚羥基和羧基，根據相關條件可推測為。