Question

【題目】聚異戊二烯橡膠（）具有與天然橡膠相似的化學組成、立體結構和力學性能，具有良好的強度、黏性和彈性等，其合成路線如下圖：

已知：

①；

②同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時分子不穩定。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的化學名稱是__________，該物質中含有的官能團名稱是______________。

（2）和氧氣作反應物，溫度為110℃時除生成B外，還生成一種副產物F，其分子式為C6H6O，該物質的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色，那么物質F不可能發生的反應類型是_________。

a．加成反應 b．取代反應 c．消去反應 d．縮聚反應

（3）寫出合成路線圖中有機化合物C的結構簡式___________________。

（4）寫出D生成E的化學反應方程式_____________。

（5）D的同分異構體中能發生銀鏡反應的共有______種，其中核磁共振氫譜有五種不同化學環境的氫，且峰面積比為3:3:2:1:1是______________(寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】 丙烯 碳碳雙鍵 c CH≡C-C(CH3)2OH CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O 4 CH3CH2CH(CH3)CHO

【解析】A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據A的分子式可判斷A是丙烯，與苯發生加成反應生成。發生氧化反應生成B，B能與乙炔發生已知信息①的反應，則B是丙酮，C是HC≡C－C(CH3)2OH。C與氫氣發生加成反應生成D是CH2=CHC(CH3)2OH。D發生消去反應生成E，E發生加聚反應生成聚異戊二烯，則E的結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。據此解答。

（1）A既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的化學名稱是丙烯，該物質中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵。

（2）和氧氣作反應物，溫度為110℃時除生成B外，還生成一種副產物F，其分子式為C6H6O，該物質的水溶液遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，即F是苯酚。a．苯酚含有苯環，能發生加成反應；b．苯酚含有酚羥基，能發生取代反應；c．苯酚不能發生消去反應；d．苯酚含有酚羥基，能發生縮聚反應，例如與甲醛發生縮聚反應生成酚醛樹脂。答案選c；

（3）根據以上分析可知有機化合物C的結構簡式為CH≡C-C(CH3)2OH。

（4）D生成E是羥基的消去反應，反應的化學反應方程式為CH2=CH-C(CH3)2OHCH2=CH-C(CH3)=CH2+H2O。

（5）D的同分異構體中能發生銀鏡反應，說明含有醛基，即結構滿足C4H9CHO，由于丁基有4種，則滿足條件的有機物共有4種，其中核磁共振氫譜有五種不同化學環境的氫，且峰面積比為3:3:2:1:1是CH3CH2CH(CH3)CHO。