Question

【題目】培哚普利主要用于治療高血壓與充血性心力衰竭，其合成路線如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．DCC是一種很強的脫水劑。

(1)芳香烴A的名稱是___________________。

(2)B→C所需的試劑及條件是________________。

(3)C→D的化學方程式是____________________。

(4)D→E的反應(yīng)類型是______________________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。

(6)K存在互變異構(gòu)體K′，G可由如下路線合成：

①X含有五元環(huán)和碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式是______。

②上述合成培哚普利的路線中，將Y轉(zhuǎn)化為G，再與F反應(yīng)，而不直接用Y的主要目的是______，與合成路線中______________填字母）的轉(zhuǎn)化目的相同。

Answer 1

【答案】甲苯 NaOH的水溶液加熱 取代反應(yīng) 保護Y中的羧基 C→D

【解析】

結(jié)合逆合成分析法，H在Pd/C作用下與H2發(fā)生已知信息ⅰ的反應(yīng)，根據(jù)H和培哚普利的分子式，可得H的結(jié)構(gòu)簡式為，DCC是一種很強的脫水劑，F和G發(fā)生脫水反應(yīng)生成H，結(jié)合G、F的分子式和H的結(jié)構(gòu)式，可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，E在Pd/C作用下與H2發(fā)生已知信息ⅰ的反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式即分子式和E的分子式，E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D和E的分子式和E結(jié)構(gòu)式，D和在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與在催化劑的作用下生成D，結(jié)合分子式，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B在一定條件下發(fā)生鹵代烴的水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A在光照的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析芳香烴A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是甲苯；

(2)根據(jù)分析，B在一定條件下發(fā)生鹵代烴的水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件為NaOH的水溶液加熱；

(3) D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與在催化劑的作用下生成D，結(jié)合分子式，C的結(jié)構(gòu)簡式為，化學方程式是++H2O；

(4)根據(jù)分析，D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；

(6)①K′發(fā)生加成反應(yīng)，在發(fā)生分子內(nèi)脫水，結(jié)合X的分子式，以及X含有五元環(huán)和碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式是；

②上述合成培哚普利的路線中，將Y轉(zhuǎn)化為G，再與F反應(yīng)，而不直接用Y的主要目的是保護Y中的羧基，與合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化目的相同。