Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ.            Ⅱ.
試回答下列問題：
（1）D的分子式為   ； F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為    、    。
（2）原料A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為      。
（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為            、            。
（4）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________；⑤______________。
（5）對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有      種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                  。
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（1）C₉H₇O₃Cl（1分，氯和氧的順序不做要求）   羰基（1分）    酯基（1分）
（2）（1分）   濃H₂SO₄、加熱（1分，不寫加熱不扣分）
（3）氧化反應(yīng)（1分）  取代反應(yīng)（1分）
（4）（2分，不寫產(chǎn)物水扣1分，不寫可逆號(hào)不扣分）
    （2分）
（5）10 （2分）       ，其他略（1分）

試題分析：根據(jù)對(duì)苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為HOOC——COOCH₃，B發(fā)生消去反應(yīng)，生成E，E與H₂發(fā)生加成反應(yīng)。
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為：C₉H₇O₃Cl；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：F含有羰基和酯基。
（2）根據(jù)A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對(duì)苯二甲酸，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；反應(yīng)④為羥基的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是：濃H₂SO₄、加熱。
（3）反應(yīng)①為對(duì)二甲苯被氧化為對(duì)苯二甲酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)框圖可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)。
（4）反應(yīng)②為對(duì)苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)：；反應(yīng)⑤為E與H₂的加成反應(yīng)：。
（5）符合這三個(gè)條件的三個(gè)取代基可以是1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、一個(gè)醛基，在苯環(huán)上的排列有10種，為期中一種。