Question

質子核磁共振（PMR）是研究有機物結構的有力手段之一，在研究的化合物分子中，每一個結構中的等性氫原子的PMR譜中都給出了相應的峰（信號），譜中峰的強度與結構中等性氫原子數成正比．現有某種有機物，通過元素分析得到的數據為C：85.71%，H：14.29%（質量分數），它的相對分子質量為84．
（1）該化合物的化學式為

 

已知該物質可能存在多種結構，A、B、C是其中的三種，請根據下列要求填空：
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的可能結構有

 

種．
（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色，PMR譜中只有一個信號，則B的結構簡式為：

 

（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能與溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；PMR譜中也只有一個信號，則C的結構簡式為：

 

．

Answer 1

分析：（1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂；
（2）根據烷烴結構確定烯烴結構；
（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色說明含有不飽和鍵，PMR譜中只有一個信號，說明只含一類氫原子，據此確定B的結構簡式；
（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能與溴水加成褪色，說明不含不飽和鍵，可萃取溴水中的溴，說明是液體，PMR譜中也只有一個信號，說明只含一類氫原子，據此確定C的結構簡式．

解答：解：（1）該有機物的相對分子質量為84，C的質量分數85.71%，H的質量分數14.29%，二者質量分數之和為100%，故該有機物屬于烴，分子中C原子數目為

84×85.71%

12

=6、H原子的數目為

84-12×6

1

=12，故該有機物的分子式為C₆H₁₂，故答案為：C₆H₁₂；
（2）A與氫氣加成生成2-甲基戊烷，則A的碳鏈結構可能為C=C（C）-C-C-C、C-C（C）=C-C-C、C-C（C）-C=C-C、C-C（C）-C-C=C，所以A的可能結構有4種，
故答案為：4；

（3）B能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色說明含有不飽和鍵，PMR譜中只有一個信號，說明只含一類氫原子，則B的結構簡式為，
故答案為：；     
（4）C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、不能與溴水加成褪色，說明不含不飽和鍵，可萃取溴水中的溴，說明是液體，PMR譜中也只有一個信號，說明只含一類氫原子，則C的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據有機物的性質來結合分子式確定其結構，明確有機物的官能團及其性質是即可解答，難度中等．