Question

【題目】有機物J的分子式為C10H12O3，是一種重要的化工原料，可用作溶劑、催化劑、塑料助劑以及合成醫藥、農藥等。目前，我國有關 J的用途是作為農藥胺硫磷、甲基異柳磷的中間體。下圖是這種有機物的合成方案：

已知：有機物I中有兩個化學環境相同的甲基。

請回答下列問題：

（1）寫出下列反應的反應類型：①___________，③_____________。

（2）寫出反應④的化學方程式：_____________________。

（3）J的結構簡式為_____________。

（4）反應①所起的作用是_____________。

（5）H的核磁共振氫譜共有________組吸收峰，其面積之比為____________。

（6）下列有關E的性質說法，正確的是____________。

a．能使酸、堿指示劑變色

b．能使FeCl3溶液顯色

c．與純堿溶液混合無現象

d．難溶于水

e.1ml該有機物與足量鈉反應可產生標況下氫氣22.4L

（7）滿足下列條件且與有機物J互為同分異構體的有機物共有_______種，任寫出其中一種的結構簡式_______________________________。

A．苯環上僅有兩個對位取代基

B．能發生水解反應

C．遇濃溴水能發生反應

Answer 1

【答案】

（1） 取代反應 加成反應

（2）+3NaOH+CH3COONa+2H2O

（3）

（4）保護A中的酚羥基不被氧化

（5）3；3：2：1

（6）abde

（7）7；

【解析】

試題分析：根據題中各物質轉化關系，F與氯氣發生取代反應生成G，G發生消去反應得H，H與水加成反應得I，I中的兩個化學環境相同的甲基，則I應為CH3CHOHCH3，H為CH2═CHCH3，根據比較A和B的結構簡式可知，A發生取代反應生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水解得D為，D酸化得E為，E與I發生酯化反應得J為；

（1）根據上面的分析可知，反應①為取代反應，反應③為加成反應；

（2）反應④為在堿性條件下水解得，反應的化學方程式為+3NaOH +CH3COONa+2H2O；

（3）根據上面的分析可知，J的結構簡式為：；

（4）比較A和D的結構可知，反應①所起的作用是保護A中的酚羥基不被氧化；

（5）H為CH2═CHCH3，H的核磁共振氫譜共有3個吸收峰，其面積之比為3：2：1；

（6）a．E中含有羧基，能使酸、堿指示劑變色，故a正確；b．E中含有酚羥基，能使FeCl3溶液顯色，故b正確；c．E中含有羧基，與純堿溶液能產生氣體，故c錯誤；d．鄰羥基苯甲酸難溶于水，故d正確；e.1ml該有機物與足量鈉反應，羧基和羥基都能產生氫氣，所以可產生標況下氫氣22.4L，故e正確，故選abde；

（7）J為，根據條件A．苯環上僅有兩個對位取代基；B．能發生水解反應，說明有酯基；C．遇濃溴水能發生反應，說明有酚羥基，則符合條件的J的同分異構體為苯環的對位分別連有-OH、-COOCH2CH2CH3，或-OH、-CH2COOCH2CH3，或-OH、-COOCH（CH3）2，或-OH、-CH2CH2COOCH3，或-OH、-CH（CH3）COOCH3，或-OH、-OOCCH2CH2CH3，或-OH、-OOCCH（CH3）2，共有 7種，其中一種的結構簡式為，。