Question

【題目】A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。

已知：；R—CNR—COOH

回答下列問題：

(1)A的名稱是___，B含有的官能團的名稱是___。

(2)C的結構簡式為___，D→E的反應類型為___。

(3)E→F的化學方程式為___。

(4)中最多有___個原子共平面，發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為___。

(5)B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1的是___(寫結構簡式)。

(6)結合題目信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線___(無機試劑任選)。

合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵、酯基 取代反應(或水解反應) 10 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

分析流程圖：由高聚物結構特點可推知，該高聚物是由B通過加聚反應得到的，因此B的結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3。高聚物結構中含有酯基，在NaOH溶液中共熱發生酯的水解反應，再酸化生成羧基，故C的結構簡式為。運用逆合成分析法思考，由G符合“已知”信息中-CN轉化為-COOH的過程，可推知G為，E轉化為F符合“已知”信息中烯烴環加成，故F為，E為CH2=CHCH2OH。D是A與Cl2的反應產物，D又能在NaOH水溶液共熱轉化為CH2=CHCH2OH，該過程應為鹵代烴水解反應生成醇羥基，所以D為CH2=CHCH2Cl，可得A的結構簡式為CH2=CHCH3。

(1) 通過以上分析知，A為CH2=CHCH3，名稱是丙烯，B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，含有官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基；

(2)C的結構簡式為，D發生水解反應或取代反應生成E，D→E的反應類型為取代反應(或水解反應)；

(3)根據分析可知E→F發生“已知”信息中烯烴環加成，化學方程式為

(4) 分子中含有2個通過C-C連接的結構，兩個的平面通過單鍵旋轉而共平面，所以該分子中所有原子可能處于同一平面上，所以最多共有10個原子共平面，分子間羧基與醇羥基之間酯化脫水形成高分子，屬于縮聚反應，生成高聚物的結構簡式為；

(5)B結構簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)CH=CH2、HCOOCHC(CH3)=CH2、HCOOCH(CH2CH3)=CH2，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是；

(6) CH2=CH2和HBr發生加成反應生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發生取代反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。