Question

【題目】M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應條件省略）：
完成下列填空：
（1）反應①的反應類型是 ． 反應④的反應條件是 ．
（2）除催化氧化法外，由A得到 所需試劑為 ．
（3）已知B能發生銀鏡反應．由反應②、反應③說明：在該條件下， ．
（4）寫出結構簡式，C；M
（5）D與1﹣丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式．
（6）寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式．等
①不含羰基②含有3種不同化學環境的氫原子
已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定．

Answer 1

【答案】
（1）消除（或去）反應；濃硫酸、加熱
（2）銀氨溶液，酸
（3）碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原
（4）CH2=CHCHO；
（5）
（6）
【解析】丙烯（CH2=CHCH3）在催化劑作用下與H2/CO作用生成丁醛，2分子丁醛發生加成反應得到 ，與A的分子式相比，反應①應是發生醇的消去反應，（2）中除催化氧化法外，由A可以得到 ，可知A為CH3CH2CH2CH=CH（CH2CH3）CHO，化合物A（C8H14O）與H2發生加成反應生成B（C8H16O），B與氫氣發生加成反應生成Y（C8H18O），由（3）中B能發生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，可推知B為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CHO，Y為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH．丙烯（CH2=CHCH3）在催化劑作用下被氧化為C（C3H4O），C的結構簡式為：CH2=CHCHO，CH2=CHCHO進一步被催化氧化生成D（C3H4O2），則D的結構簡式為：CH2=CHCOOH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成M，M的結構簡式為： ．
（1）反應①的反應類型是：消去反應，反應④發生酯化反應，反應條件是：濃硫酸、加熱， 所以答案是：消去反應；濃硫酸、加熱；
（2）除催化氧化法外，由A得到 還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化，
所以答案是：銀氨溶液，酸；
（3）化合物A（C8H14O）與H2發生加成反應生成B（C8H16O），B與氫氣發生加成反應生成Y（C8H18O），由B能發生銀鏡反應，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，所以答案是：碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原；
（4）由上述分析可知，C的結構簡式為CH2=CHCHO，M的結構簡式為 ，所以答案是：CH2=CHCHO； ；
（5）D為CH2=CHCOOH，與1﹣丁醇在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 ， CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發生加聚反應可生成高聚物， 所以答案是： ；
（6）丁醛的結構簡式為：CH3CH2CH2CHO，不飽和度=1，在其同分異構體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，或者含有1個環，②含有3種不同化學環境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩定．所以答案是： ．