Question

兩種有機物A、B分子式均為C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀H₂SO₄中加熱均能生成C和D。
已知：①A、B、C、D能與NaHCO₃反應；
②只有A、C能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且核磁共振氫譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子；
③H能使溴水褪色且不含有甲基；
④F能發生銀鏡反應。
D能發生如下變化：
 (1)D→H的反應類型：______________________________；
D中官能團名稱：_________________________________________。
(2)寫出C的結構簡式：____________________________________。
(3)D→G的化學方程式：_____________________________________。
(4)B在NaOH溶液中受熱的化學方程式：________________________________________。
(5)C的同分異構體有多種，寫出同時滿足下列三個條件的同分異構體的結構簡式____________________、__________________、________________________。
①苯環上一鹵代物只有兩種；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應；③能發生銀鏡反應。

Answer 1

(1)消去反應　羥基、羧基
(2)

(3)  

＋2H₂O

(5)
 　

由D能與NaHCO₃反應可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂COOH，因此H為CH₂===CHCH₂COOOH，I為，由D可推知E為，F為OHCCH₂CH₂COOH，兩個HOCH₂CH₂CH₂COOH分子脫去兩分子水生成G，形成環酯，故G為。(1)D→H為消去反應。HOCH₂CH₂CH₂COOH中含有羥基和羧基兩種官能團。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因為D的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環，且有7個碳原子，由C能與FeCl₃溶液發生顯色反應可知C中苯環上有羥基，能與NaHCO₃反應可知C中含有羧基，由苯環上有兩種氫原子可知羧基在苯環上位于羥基的對位，故C為。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反應，其化學方程式為2HOCH₂CH₂CH₂COOH。(4)由C、D的結構簡式及B不能與FeCl₃溶液發生顯色反應但能與NaHCO₃反應，可得出B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂，在NaOH溶液中受熱發生反應生成、H₂O和HOCH₂CH₂CH₂COONa。(5)能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明苯環上含有羥基，能發生銀鏡反應說明含有醛基，再結合苯環上一鹵代物只有兩種可知，符合條件的同分異構體為