Question

【題目】異黃酮類化合物在殺蟲方面特別對釘螺有較好的殺滅作用，我國科學家研究了一種異黃酮類化合物的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為 ______。

(2) B中含氧官能團的名稱是_____。

(3) B到C的反應類型是_____。

(4)寫出C與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式_____。

(5) D的結構簡式為_____。

(6)寫出與B互為同分異構體的能使Fe3+顯色且能發生水解反應的化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 : 2 : 2 : 3) _____。

(7)請設計由苯酚和溴丙烷為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選) _____。

Answer 1

【答案】間苯二酚 羥基、羰基 取代反應 +5NaOH+NaOOCCOONa+C2H5OH+3H2O 、 CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOH

【解析】

結合A的分子式，由B的結構逆推可知A是，A與CH3COOH在ZnCl2存在時，發生取代反應產生B：；B與H5C2OOCCOOC2H5在CH3CH2OH、CH3CH2ONa條件下發生取代反應產生C: ；C在稀硫酸溶液中加熱，發生反應產生D，根據D與NH2CH3反應產生的E結構逆推可知D：。B結構為，分子式是C8H8O3，其分子的同分異構體能使Fe3+顯色說明含有酚羥基，能發生水解反應說明含有酯基，根據核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 : 2 : 2 : 3推斷其可能的結構；(7)1-溴丙烷與NaOH的水溶液加熱反應產生1-丙醇，使1-丙醇催化氧化為丙醛，丙醛催化氧化產生丙酸，丙酸與苯酚在ZnCl2存在時發生取代反應產生。

(1)結合A的分子式，由B的結構逆推可知A是，名稱為間苯二酚，或1，3-苯二酚；

(2)B結構簡式為，可知B中含有的官能團為酚羥基、羰基；

(3) B是，B與H5C2OOCCOOC2H5在CH3CH2OH、CH3CH2ONa條件下發生取代反應產生C: 和C2H5OH，所以B到C的反應類型是取代反應；

(4) C為，分子中含有酚羥基和酯基，與足量氫氧化鈉溶液在加熱時酚羥基和酯基都發生反應，反應的化學方程式為+5NaOH+NaOOCCOONa+C2H5OH+3H2O；

(5)D分子式是C10H6O6，與NH2CH3發生反應產生E的結構簡式為，逆推可知D結構簡式為；

(6)B結構為，分子式是C8H8O3，其分子的同分異構體能使Fe3+顯色說明含有酚羥基，能發生水解反應說明含有酯基，根據核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 ：2 ：2 ：3，說明羥基與酯基在苯環的對位，則其可能的結構為：、；

(7)1-溴丙烷與NaOH的水溶液加熱反應產生1-丙醇，使1-丙醇催化氧化為丙醛，丙醛催化氧化產生丙酸，丙酸與苯酚在ZnCl2存在時發生取代反應產生，所以由苯酚和溴丙烷為起始原料制備的合成路線為CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOH。