Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

有機物F是有機合成工業中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：

（1）化合物B中含氧官能團名稱是_________F的結構簡式__________________

（2）寫出C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式：_______________________

（3）化合物D不能發生的反應有__________________（填序號）。

①加成反應②取代反應③消去反應④氧化反應⑤水解反應

（4）B的含苯環結構的同分異構體還有__________種，其中一種的核磁共振氫譜中出現4個峰且不與FeCl3溶液發生顯色反應的是____________（填結構簡式）。

（5）B與D發生反應的類型________________________

Answer 1

【答案】 （酚）羥基 CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O ③⑤ 4 取代反應

【解析】甲苯與氯氣發生取代反應生成A，A發生水解反應得到B，而B與D反應得到E，由E的結構可知，B為，D為CH2＝CHCOOH，丙烯發生氧化反應得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，則C為CH2＝CHCHO，E發生加聚反應生成F為。

(1)化合物B為，含氧官能團名稱是：羥基；F的結構簡式為；（2）C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式為：CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；(3)化合物D為CH2＝CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、氧化反應，含有羧基，可以發生取代反應，不能發生消去反應、水解反應，故選③⑤；（4）化合物B為，其同分異構體含苯環結構，羥基、甲基兩個取代基的位置還有間位、對位兩種，側鏈可以為－OCH3或－CH2OH，符合條件的同分異構體共有4種，其中核磁共振氫譜出現4組峰的有：、，其中不與FeCl3溶液發生顯色反應的是；(5) B為，D為CH2＝CHCOOH，B與D發生反應生成和水，其反應類型為取代反應。