Question

【題目】某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：

已知：①G的分子式為：C8H5N2OI

②

③

回答下列問題：

(1)A→B的試劑和條件是__________；D→E的反應類型是________。

(2)C的結構簡式為__________，其中含有的官能團名稱為_____________。

(3)寫出E→G反應的化學方程式________________。

(4)C有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有________種。①分子中含有苯環；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結構；③能發生銀鏡反應，其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積為1∶2∶2的有機物結構簡式為____________。

(5)以硝基苯和有機物A為原料，設計路線合成，其他無機材料自選。___________。

Answer 1

【答案】濃HNO3、濃H2SO4，加熱 取代反應 羧基、硝基 13

【解析】

根據流程圖，甲苯發生硝化反應生成B()，B中苯環上含有甲基，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，則C為，根據信息②，C發生還原反應生成D()，D與ICl發生取代反應生成E()，G的分子式為：C8H5N2OI，則E和F(H2NCH=NH)發生取代反應生成G，G為，同時生成氨氣和水，據此結合物質的結構和官能團的性質分析解答。

(1)A(甲苯)發生硝化反應生成B()，反應的試劑和條件為濃HNO3、濃H2SO4，加熱；根據上述分析，D→E的反應類型為取代反應，故答案為：濃HNO3、濃H2SO4，加熱；取代反應；

(2)根據上述分析，C為，其中含有的官能團有羧基、硝基，故答案為：；羧基、硝基；

(3)E()和F(H2NCH=NH)發生取代反應生成G，G為，同時生成氨氣和水，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)C()有多種同分異構體，①分子中含有苯環；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結構；③能發生銀鏡反應，說明還含有醛基，因此該同分異構體的結構有：若苯環上含有醛基、羥基和硝基，則有10種結構(醛基、羥基位于鄰位，硝基有4種位置、醛基、羥基位于間位，硝基有4種位置、醛基、羥基位于對位，硝基有2種位置)；若苯環上含有HCOO-和硝基，則有3種結構，共含有13種同分異構體；其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積為1∶2∶2的有機物結構簡式為，故答案為：13；；

(5)以硝基苯和甲苯為原料，合成，根據流程圖中G→H的提示，要合成，可以首先合成，可以由苯甲酸和苯胺發生取代反應得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，苯胺可以由硝基苯還原得到，因此合成路線為，故答案為：。