Question

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ RCH₂CH₂CHO
②

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，可由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發生顯色反應）和烯烴D（分子式C₄H₈）等為原料制取，合成路線如下：

（1）A的名稱為          。
（2）F中含氧官能團名稱           和          。
（3）D的結構簡式為             。
（4）某化合物是B的同分異構體，其分子中含有4種化學環境的氫原子，其對應的個數比為9∶2∶2∶1，寫出該化合物的結構簡式          (任寫一種)。
（5）正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃(CH₂)₃CHO的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）3-甲基苯酚（或間基苯酚）
（2）羥基，酯基
（3）(CH₃) ₂C=CH₂ 
（4）或
（5）

試題分析：
（1）A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發生顯色反應則說明A中含有酚羥基和甲基。根據G的結構簡式可以看出A為間甲基苯酚。
（2）由百里酚酞F的結構簡式可以看出其中含有的含氧官能團為羥基(—OH)和酯基(—COO—).
（3）由G的結構及題目提供的信息可知：D為(CH₃) ₂C=CH₂。
（4）A與CH₃CH=CH₂在AlCl₃存在下發生反應得到B。某化合物是B的同分異構體，其分子中含有4種化學環境的氫原子，其對應的個數比為9∶2∶2∶1，則符合要求的該化合物的結構簡式為或。B與H₂在Ni作催化劑時，加熱、加壓發生加成反應得到C；它與CO、H₂在PdCl₂作用下發生反應得到(CH₃) ₂CHCH₂CHO，然后在H2O2及固體磺酸作用下得到E：(CH₃) ₂CHCH₂COOH。C與E發生酯化反應得到G：
（5）乙醇CH₃CH₂OH在Cu作催化劑時加熱被氧化為乙醛CH₃CHO，乙醛與稀NaOH溶液混合加熱發生反應得到CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO與H₂在Ni作催化劑時加熱、加壓發生加成反應得到正丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH，正丁醇與濃硫酸共熱發生消去反應得到1-丁烯CH₃CH₂CH=CH₂，1-丁烯與CO、H2在PdCl₂作用下發生反應得到正戊醛CH₃(CH₂)₃CHO。所以以乙醇為原料制備CH₃(CH₂)₃CHO的合成路線流程圖為