Question

現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環上有四個取代基，苯環上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：
①在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它將自動發生脫水反應：
CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列問題：
（1）X中官能團的名稱是                      ，C的結構簡式為              
（2）E→F反應類型是          
（3）I的結構簡式為           ；
（4）E不具有的化學性質           （選填序號）
a、取代反應         b、消去反應
c、氧化反應         d、1molE最多能與1mol NaHCO₃反應 
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：                          
②B→C的化學方程式：                                            ；
（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有              種，
a、苯環上的一氯代物有兩種　b、不能發生水解反應  c、遇FeCl₃溶液不顯色
d、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應
其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為        。

Answer 1

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）（2分）   HCOOH（1分）
（2）加成反應（1分）   （3） （2分）（4）bd（1分）
（5）①
②2CH₃OH+O₂   2HCHO+2H₂O   （每個方程式2分）  
（6）4 ， （2分）  或           （2分）

解析試題分析：由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結構為高度對稱，所以X的結構簡式為，X與足量稀NaOH溶液反應發生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說明F→H過程發生了消去反應，得到H：。
（1）由推導的信息可知X中含官能團：醛基和溴原子。（2）（3）見上面推導過程。
（4）a、有氫原子就可以發生取代反應；b、苯環上無法發生消去反應；c、有機物可以燃燒，可以發生氧化反應；d、只能和1molNaHCO₃反應。
（5）（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，
（6）苯環上的一氯代物有兩種，說明結構高度對稱，不發生水解則沒有酯基，遇FeCl₃不顯色，說明沒有酚羥基，1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應說明含有一個羧基一個醇羥基，則符合條件的E的同分異構體有：，所以一共有4種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1，說明分子中有六種H，而且個數比為3:2:2:1:1:1，然后不難找出答案。
考點：考查本題考查了有機物官能團的性質，有機物的推斷，同分異構體的書寫，整體來看綜合性比較強，對學生的要求比較高。