Question

（15分）仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構建及官能團的引入和轉化，完成下題：

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：

已知：反應⑤為羥醛縮合反應。請回答：

（1）肉桂醛F的結構簡式為：          。E中含氧官能團的名稱為           。

（2）反應①～⑥中符合原子經濟性的是                       。

（3）寫出下列轉化的化學方程式：

②                   ，③                   。

寫出有關反應的類型：②               ⑥               。

（4）符合下列要求的E物質的同分異構體有          種（苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）。

 

Answer 1

【答案】

（1）－CH＝CHCHO（2分）  羥基、醛基 （各1分，共2分）

（2）① ⑤（各1分，共2分）

（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

－CH₂Cl＋H₂O－CH₂OH＋HCl  （各2分）

氧化反應，消去反應 （各1分）  

（4）3（3分）

【解析】乙烯中含有碳碳雙鍵，和水發生加成反應生成乙醇，即A是乙醇。乙醇中含有羥基，發生催化氧化生成乙醛，所以B是乙醛，結構簡式為CH₃CHO。反應③是鹵代烴等水解反應，所以C是苯甲醇，結構簡式為－CH₂OH。C中含有羥基，也能發生催化氧化生成D，所以D是苯甲醛，結構簡式為－CHO。根據已知信息可知，反應⑤的生成物E的結構簡式為－CHOHCH₂CHO。E中含有羥基，能發生消去反應生成F，所以F的結構簡式為－CH＝CHCHO。在E的同分異構體中對位是甲基，則另一個取代基是酯基，可能是－OOCCH₃、－CHOOCH、－COOCH₃，所以共計是三種。