Question

【題目】化合物F是合成降血脂藥物阿伐他汀的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物D中的含氧官能團為酰胺鍵、_____________和_____________（填官能團名稱）。

（2）反應①→⑤中，屬于取代反應的是_____________（填序號）。

（3）此合成路線中F的產率不高，原因是反應①中還有一種和B互為同分異構體的副產物生成，其結構簡式為_____________。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：_____________。

I．分子中含有一個含氧5元環；II．可使溴水褪色；

III．核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3。

（5）請以CH3COOC2H5和HCHO為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖________（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】 羥基 羰基 ①②

【解析】試題分析：

（1）中的含氧官能團為酰胺鍵、羰基和羥基。

（2）根據流程圖，反應①→⑤分別是取代反應、取代反應、加成反應、消去反應、加成反應。

（3）根據反應 ①的原理，可能還生成；

（4）可使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3，說明結構對稱，滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式。

（5）根據題目流程圖，結合CH3COOC2H5的結構制備。

解析：根據以上分析，（1）中的含氧官能團為酰胺鍵、羰基和羥基。

（2）根據流程圖，①→⑤分別是取代反應、取代反應、加成反應、消去反應、加成反應，屬于取代反應的是①②。

（3）根據反應 ①的原理，可能還生成；

（4）分子中含有一個含氧5元環；可使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1︰1︰2︰3，說明結構對稱，滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式為。

（5）根據題目流程圖，結合CH3COOC2H5的結構制備的流程圖是。