Question

【題目】為藥用有機物，存在如圖所示的轉化關系。已知A在一定條件下能跟醇發生酯化反應，A分子中苯環上的兩個取代基處于鄰位，D能跟NaOH溶液反應。

請回答：

(1)A轉化為B、C時，涉及的反應類型有____________________________________、_______________。

(2)E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發生銀鏡反應，R能與Na反應放出H2，而Q不能。Q、R的結構簡式為Q________________；R________________。

(3)D的結構簡式為____________。

(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式：______________________。

(5)已知：請選用適當物質設計一種合成方法。用鄰甲基苯酚經兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結構簡式。有機物A。

___________； ____________。

Answer 1

【答案】取代反應(或水解反應) 中和反應 HCOOCH3 HCOOCH3 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋2H2O

【解析】

A在一定條件下能與醇發生酯化反應，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，由A的分子式C9H8O4可知，A中有一個苯環，且A分子中苯環上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，則A的結構簡式為，故B結構簡式為，D不能跟NaHCO3溶液反應，但能跟NaOH溶液反應，碳酸酸性強于苯酚，但苯酚電離出氫離子能力強于碳酸氫根離子，則D中有酚羥基并無羧基，所以B溶液中通入氣體CO2生成D，故D為，D酸化得到F，F為，C酸化得到E為CH3COOH。

(1)A轉化為B、C時，涉及的反應類型有取代反應或水解反應、中和反應；

(2)E為CH3COOH，E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發生銀鏡反應，說明含有醛基，R能與Na反應放出H2，而Q不能，則R中含有醇羥基而Q中不含醇羥基，Q、R的結構簡式為HCOOCH3、HOCH2CH3。

(3)D的結構簡式為。

(4)A為，在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式：＋3NaOH ＋CH3COONa＋2H2O 。

(5)已知：，鄰甲基苯酚和乙酸中濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成乙酸鄰甲基苯酯，乙酸鄰甲基苯酯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成A，鄰甲基苯酚結構簡式為，中間產物構簡式為：。