Question

【題目】肉桂酸(M)是醫藥、香料的中間體，實驗室由芳香化合物A制備M的一種合成路線如下：

已知：① (R1、R2表示氫原子或烴基)

②R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH

(R1、R3表示氫原子或烴基，R2、R4表示烴基)

請回答下列問題：(1)A→B的條件為________。

(2)E中所含官能團的名稱為________。

(3)H的結構簡式為________。(4)I→M的反應類型為________。

(5)D＋F→G的化學方程式為________________________。

(6)同時滿足下列條件的I的同分異構體有________種(不考慮立體異構)，任寫一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結構簡式為_______。

①能發生顯色反應和銀鏡反應　②苯環上連有兩個取代基

(7)參照上述信息，以甲烷和苯酚為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線_______________________。

Answer 1

【答案】光照 羧基 消去反應 +CH3COOCH3+CH3OH 30 CH4CH2Cl2HCHO

【解析】

根據M結構簡式知A含苯環，結合A分子式知，A為，A發生取代反應生成B，B發生水解反應然后酸化得到C，C能和乙醇發生酯化反應，則C為羧酸，所以A中甲基上兩個H原子被取代生成B， B為，C為，D為； E和甲醇發生酯化反應生成F，根據F分子式知，E為CH3COOH，F為CH3COOCH3，DF發生信息②的反應生成G為，G發生加成反應生成H為，H水解酸化得到I為，I發生消去反應生成M；

（7）以甲烷和苯酚為原料（其他無機試劑任選）制備，可以由HCHO和發生縮聚反應得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4發生取代反應得到。

（1）A→B為甲苯上甲基的取代反應，Cl2在光照條件下反應即可進行；

（2）E為CH3COOH，所含官能團的名稱為羧基；

（3）H的結構簡式為；

（4）I→M為醇的消去反應，所以該的反應類型為消去反應；

（5）D+F→G的化學方程式為+CH3COOCH3+CH3OH；

（6）I為，I的同分異構體符合下列條件：

①能發生顯色反應和銀鏡反應，說明含有酚羥基和醛基；

②苯環上連有兩個取代基，其中一個取代基為酚羥基；取代基如果為HCOOCH2CH2-，有3種；取代基為HCOOCH（CH3）-，有3種；取代基為-CH（OH）CH2CHO，有3種；取代基為-CH2CHOHCHO，有3種；取代基為-COH（CH3）CHO，有3種，取代基為-OCH2CH2CHO，有3種；取代基為-OCH（CH3）CHO，有3種；取代基為-CH2-OCH2CHO，有3種；取代基為-CH2CH2-O-CHO，有3種；取代基為-CH（OCH3）CHO，有3種；所以符合條件的有30種；一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰目峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結構簡式為或或；

（7）以甲烷和苯酚為原料（其他無機試劑任選）制備，可以由HCHO和發生縮聚反應得到，HCHO可以由CH2Cl2水解得到，CH2Cl2可以由CH4發生取代反應得到，其合成路線為。