Question

【題目】以下是由甲苯合成乙酰水楊酸和酚酞的合成路線。

（1）寫出“甲苯→A”的化學方程式____________________。

（2）寫出C的結構簡式___________，E分子中的含氧官能團名稱為__________________；

（3）上述涉及反應中，“E→酚酞”發生的反應類型是______________。

（4）寫出符合下列條件的乙酰水楊酸的一種同分異構體的結構簡式_________________。

①遇FeCl3溶液顯紫色， ②能與碳酸氫鈉反應，

③苯環上只有2個取代基的， ④能使溴的CCl4溶液褪色。

（5）寫出乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應的化學方程式：___________________。

（6）由D合成E有多步，請設計出D→E的合成路線_________________。(有機物均用結構簡式表示)。

(合成路線常用的表示方式為：D……E)

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 取代或酯化 或的鄰、間、對的任意一種 （寫出D的結構簡式即給1,其他合理也給分）

【解析】根據題中各物質轉化關系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發生水解得B為，B與乙酸發生酯化反應C為，C發生氧化反應得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結構可知，與反應生成D為，D發生氧化反應得，再與反應得E為。

（1）“甲苯→A”的化學方程式為； （2）C為，E為，E分子中的含氧官能團名稱為羧基、羥基；（3）上述涉及反應中，“E→酚酞”發生的反應類型是取代或酯化反應；（4）乙酰水楊酸的一種同分異構體，符合下列條件①遇FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應，說明有羧基，③苯環上只有2個取代基，④能使溴的CCl4溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，則該同分異構體的結構簡式為或的鄰、間、對的任意一種；（5）乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應的化學方程式為；（6）根據上面的分析可知，D→E的合成路線為。