Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_____________________。

（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別為__________、_________。

（3）E的結構簡式為________________________。

（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為________________________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出1種符合要求的X的結構簡式_____________________________。

（6）寫出用環戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_______（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛加成反應取代反應(或酯化反應)、、、（任寫1種）

【解析】

AB 發生題給信息反應，B中含有9個碳原子，則A中含有7個碳原子且有一個-CHO，因此A為苯甲醛，B為，C為，D為。由F與G發生題給的成環反應，E中有碳碳三鍵，E為，E與乙醇發生酯化反應，因此F為， G為。

（1）根據上述分析可知，A為苯甲醛；

（2）C為，分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴單質發生加成反應；E為，分子中含有羧基，與乙醇可以發生酯化反應（取代反應）；

（3）F與G發生題給的成環反應，E中有碳碳三鍵，E為；

（4）G為甲苯的同分異構體，且F與G發生題干給信息二，因此反應方程式為:；

（5）X中含有苯環，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明X含有-COOH，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，說明不同化學環境的氫個數之比為6∶2∶1∶1，因此X可能為;、、、（任寫1種）；

（6）要將兩種物質組合在一起，由題給信息可知， 一種含有碳碳三鍵（2-丁炔），另一種含有碳碳雙鍵。環戊烷先與氯氣取代生成一氯環戊烷，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下消去，生成環戊烯，再與2-丁炔反應，最后與溴加成。具體流程如下。