Question

碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為152，其分子中C．H原子個(gè)數(shù)比為1：1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%．A遇FeCl₃溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的分子式是

 

．
（2）若A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；寫出A 與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）寫出符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫出兩種即可）
①與A的取代基數(shù)目相同；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)；③屬于酯類物質(zhì)．

 

、

 

．
（4）如A可以發(fā)生如圖丙所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D的分子式為C₁₀H₁₂O₃，A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）甲、乙兩裝置均可用作實(shí)驗(yàn)室由C制取B的裝置，乙圖采用甘油浴加熱（甘油沸點(diǎn)290°C，熔點(diǎn)18.17°C），當(dāng)甘油溫度達(dá)到反應(yīng)溫度時(shí)，將盛有C和濃硫酸混合液的燒瓶放入甘油中，很快達(dá)到反應(yīng)溫度．甲、乙兩裝置比較，乙裝置有哪些優(yōu)點(diǎn)

 

（6）現(xiàn)有A和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為 n mol．該混合物完全燃燒生成a L CO₂和b g H₂O（氣體體積為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）．設(shè)混合物中A的物質(zhì)的量為x mol，列出x 的計(jì)算式

 

．

Answer 1

分析：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，以此可確定分子式；
（2）A遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；
（3）①與A的取代基數(shù)目相同，說(shuō)明含有兩個(gè)取代基；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明酚羥基和另一個(gè)官能團(tuán)處于對(duì)為或鄰位；③屬于酯類物質(zhì)，說(shuō)明含有酯基，據(jù)此判斷其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)；
（4）由A+C→D+H₂O可確定C的分子式，則可確定C與A的反應(yīng)；
（5）乙裝置受熱穩(wěn)定；
（6）根據(jù)碳原子或氫原子守恒計(jì)算x值．

解答：解：（1）N（O）=

152×31.58%

16

=3，分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：1，則N（CH）=

152×(1-31.58%)

13

=8，則A的分子式為：C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（2）A分子式為C₈H₈O₃，A遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明分子中含有酚羥基，A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，A與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；

（3）①與A的取代基數(shù)目相同，說(shuō)明含有兩個(gè)取代基；②可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br₂發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明酚羥基和另一個(gè)官能團(tuán)處于對(duì)為或鄰位；③屬于酯類物質(zhì)，說(shuō)明含有酯基，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為：、、、、、，故答案為：、、、、、；

（4）由A+C→D+H₂O可知，C₈H₈O₃+C→C₁₀H₁₂O₃+H₂O，則C的分子式為C₂H₆O，因?yàn)镃H₃CH₂OH，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）C為乙醇，則B為乙烯，應(yīng)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，對(duì)比甲和乙，乙用油浴加熱的方法，有利于控制溫度，受熱穩(wěn)定，減少副反應(yīng)的發(fā)生，
故答案為：有利于控制溫度，受熱穩(wěn)定，減少副反應(yīng)的發(fā)生；
（6）A的分子式為C₈H₈O₃，苯酚的分子式為C₆H₆O，
設(shè)A的物質(zhì)的量為x，A和苯酚完全燃燒都生成二氧化碳，n（CO₂）=n（C）=

aL

22.4L/mol

，根據(jù)碳原子守恒得
8x+6（n-x）═

a

22.4

，x=

a

44.8

-3n；
或n（H）=（

b

18

×2）mol=

b

9

mol，根據(jù)氫原子守恒得8x+6（n-x）=

b

9

，x=

b

18

-3n，
故答案為：x=

a

44.8

-3n或x=

b

18

-3n．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，綜合考查學(xué)生的計(jì)算能力、分析能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ瑸楦呖汲Ｒ婎}型，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，知道（6）中運(yùn)用原子守恒來(lái)解答，題目難度中等．