Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如下圖所示。已知：
（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相對分子質量；
（2）中的—OH不能被氧化。

A中只含一種官能團，D的相對分子質量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，峰面積之比為1:3:6，且D中不含甲基，請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團是              。
（2）寫出D的分子式              。
（3）下列有關A～G的說法正確的是         。
a．每個A分子中含有官能團的數目為4個
b．B中所有官能團均發生反應生成C
c．C生成G只有1種產物
d．G存在順反異構現象
（4）寫出B生成C的化學方程式                                               。
（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體，1 mol H與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2 mol NaOH，則H共有     種屬于芳香族化合物的同分異構體，若H苯環上的一氯代物只有兩種，且1 mol H與足量的鈉反應產生1.5 mol氫氣，寫出其中任意一種符合條件的H的結構簡式                。
（6）E與足量NaOH溶液共熱，此反應的化學方程式為                            。

Answer 1

（1）Cl（或氯原子）（1分）
（2）C₇H₁₀O₇ （2分）
（3）ac （2分，回答一個得1分）  
（4）（3分）
（5）12種（2分），   或（2分）
（6）
（3分）

試題分析：（1）C能發生銀鏡反應，說明B為醇，根據反應條件判斷A中有氯原子；（2）根據反應流程可以看出D既可以和酸又可以與醇發生酯化反應，所以D中含有的官能團是為羧基和羥基，根據酯化反應的原理可以退出D的分子式為C₇H₁₀O₇，（3）根據信息（1）Mr(R-Cl)－Mr(ROH)=18.5，Mr(RCH₂OH)－Mr(RCHO)=2，Mr表示相對分子質量；說明A中有74÷18.5=4個氯原子，B中有6÷2=3個最終變為醛基，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，說明D中含有三種不同的氫原子，即可退出其結構式，逆向推導可以得到A、B、C；結合條件可以出反應方程式；（4）

（5）1molH與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2molNaOH，說明H含有羥基或者羧基，且H苯環上的一氯代物只有兩種，即可寫出其結構式。