Question

黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用，尤其是近年來報道此類化合物具有獨特抗癌活性．下面的方法采用對甲酚作為起始原料，通過一系列反應合成化合物黃酮F（化學式為C₁₈H₁₂O₂NBr），為黃酮醋酸的前體化合物）．其進一步水解即得黃酮醋酸．合成路線如下：
對于F，分子中存在3個六元環，E和F在化學式上相差2個H原子．
（1）請寫出A、D、F的結構簡式A

 

、D

 

、F

 

．
（2）B有多種同分異構體，請寫出一種含苯環、羰基和一個手性碳原子的同分異構體：

 

．
（3）A可能發生的化學反應的類型有

 

、

 

．（寫出二種）
（4）化合物的系統名稱是

 

．
（5）D經過水解后的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物，寫出該縮聚反應的方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）A為甲酚發生的酯化反應錯誤，依據官能團的變化寫出A的 結構簡式；流程中依據原子變化D為取代鹵素原子的反應；E在 官能圖酚羥基氯甲基化結合形成醚鍵，寫出F的結構簡式；
（2）手性碳原子是連接的四個原子會哦原子團不同，結合B的結構簡式變化寫出符合條件的結構簡式；
（3）依據官能團和物質結構分析偶讀所能發生的反應類型；
（4）依據習慣命名或系統命名方法結合物質結構寫出名稱；
（5）D水解生成一個羧基，分子中羧基和羥基可以發生聚酯縮聚反應，結合反應特征寫出方程式；

解答：解：（1）A為甲酚發生駐華反應的產物，和乙酸酐反應生成的酯，所以A結構簡式為：；B為取代氯原子的反應，所以D的結構簡式為：；E中酚羥基氯甲基化反應形成的醚結構，則F結構簡式為：；
故答案為：；
（2）依據B的結構簡式，寫出符合條件，含苯環、羰基和一個手性碳原子，關鍵是手性碳原子，羰基接在端碳上形成醛基，醛基和另外一個甲基接在同一個碳原子上形成手性碳，苯環上還可以有其他同分異構，得到結構簡式為：；故答案為：；
（3）A中酯基可以水解，發生取代反應，苯環內部的鍵可以和氫氣在一定條件下發生加成反應，故答案為：取代反應，加成反應；
（4）溴取代位置與甲醛取代位置形成對位，可以命名為對溴苯甲醛，或以苯甲醛為母體，從醛基給苯環編號，溴在4號碳上，名稱為4-溴苯甲醛；故答案為：對溴苯甲醛或4-溴苯甲醛；
（5）D水解后形成一個羧基發生聚酯縮合反應，反應的方程式為：+nH₂O


故答案為：+nH₂O

點評：本題考查了有機物的反應類型，反應特點，官能團性質應用，手性碳原子的判斷，反應流程的變化分析判斷物質的結構特征，熟練掌握官能團具有的性質斷鍵和成鍵的位置和方式是解題關鍵，題目難度中等．