Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應條件和產物已略去)：

已知：I、

II、

（1）A分子的名稱為______，B分子中所含官能團的名稱為_______，由C到D的反應類型為_______；

（2）乙炔和羧酸X發生加成反應生成E，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，則E的結構簡式為_______；

（3）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為______；

（4）C的同分異構體滿足下列條件：

①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中只有一個環狀結構。滿足上述條件的同分異構體有______種。其中苯環上的一氯取代產物只有兩種的同分異構體的結構簡式為：_______

（5）根據已有知識并結合本題信息，寫出以 CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基 取代反應 3種

【解析】

由題給信息可推出A的分子式C7H6O，為苯甲醛，B為， C為，E為。

（1）A分子的名稱為苯甲醛，B為，所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和醛基， C為，發生取代反應生成D，故答案為：苯甲醛；碳碳雙鍵和醛基；取代反應。

（2）乙炔和羧酸X發生加成反應生成E，E發生加聚反應得到F，則E中含有碳碳雙鍵，

結合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，故E為CH3COOCH=CH2，故答案為：CH3COOCH=CH2。

（3）D和G發生信息II的反應得到光刻膠，化學方程式為

，故答案為：

。

（4）C為，對應的同分異構體①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，水解產物中含有酚羥基②分子中只有一個環狀結構，故同分異構體含有和-CH=CH2，兩者在苯環上鄰間對三種位置，其中苯環上的一氯取代產物只有兩種的同分異構體的結構簡式為：，故答案為：3種；。

（5）對比CH3CHO和CH3COCOCOOH的結構簡式，CH3CHO中含醛基，碳鏈增長，模仿題給已知I構建碳干骨架生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO中—CHO發生氧化反應轉化為CH3CH=CHCOOH，碳碳雙鍵與溴水發生加成反應可引入雙官能團生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH依次發生水解反應、氧化反應即可得到目標產物；以 CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖為：，故答案為：。