Question

已知：①有機物X的相對分子質量小于180，其中氧的質量分數約為49.4%，②1mol X在稀硫酸中發生水解反應生成2mol 甲醇和1mol A，③X中C原子沒有支鏈．④有機物X、A物質能發生如下圖轉化關系，E為高分子的化合物，B為環狀結構．

根據以上信息填寫下列空白：
（1）1個X分子中，含有

5

個氧原子，X不可能發生的反應有

①

（填序號）
①加成反應　②酯化反應　③氧化反應　④消去反應
（2）A分子中的官能團是（寫名稱）

羧基、羥基

，A的摩爾質量是

134g/mol

．
（3）寫出④的化學方程式

+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）有機物“C₈H₈O₈”因分子組成中含有三個國人心目中的吉利數字“8”而被稱為“吉利分子”．由A轉化而生成的“吉利分子”有多種不同的環狀結構，寫出其中的含一個六元環的有機物B結構簡式

．
（5）一定量的A物質與乙醇的混合物完全燃燒生成27g水和V L CO₂（標準狀況），則等物質的量該混合物完全燃燒消耗O₂的物質的量為

1.5mol

．

Answer 1

分析：據信息②知一分子X中含兩個 （酯基），即1個A分子中含兩個-COOH（羧基），再結合A→C的轉化可知A分子中至少有一個羥基，所以一個X分子中至少有5個氧原子，假設X分子中有5個氧原子，則其相對分子質量為

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6個氧原子，則其相對分子質量為

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5個氧原子，即有兩個酯基和1個羥基，則A分子中有兩個羧基和1個羥基，則A→C轉化為：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相對分子質量為：162+18-46=134，烴基的相對分子質量為：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因為X分子中無支鏈，則A結構簡式為，逆推可知，X為，順推可知，C為，B為環狀化合物，含一個六元環的有機物B結構簡式為，A發生發生消去反應生成D，D為HOOC-CH=CH-COOH，發生加聚反應生成E．
因為A的分子式為C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物質的量的A與C₂H₆O完全燃燒生成H₂O的物質的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物質的量．

解答：解：據信息②知一分子X中含兩個 （酯基），即1個A分子中含兩個-COOH（羧基），再結合A→C的轉化可知A分子中至少有一個羥基，所以一個X分子中至少有5個氧原子，假設X分子中有5個氧原子，則其相對分子質量為

5×16

49.4%

=162＜180，若X分子中有6個氧原子，則其相對分子質量為

6×16

49.4%

=194＞180，故X分子中有5個氧原子，即有兩個酯基和1個羥基，則A分子中有兩個羧基和1個羥基，則A→C轉化為：A+HCOOH→C+H₂O，所以A的相對分子質量為：162+18-46=134，烴基的相對分子質量為：134-45×2-17=27，即-C₂H₃，又因為X分子中無支鏈，則A結構簡式為，逆推可知，X為，順推可知，C為，B為環狀化合物，A可以通過酯化反應形成環狀化合物，含一個六元環的有機物B結構簡式為，
（1）由上述分析可知，1個X分子中，含有5個氧原子，X為，含有酯基，可以發生水解反應，含有-OH可以發出酯化反應、消去反應、氧化反應，不能發生加成反應；
故答案為：5；①；
（2）由上述分析可知，A為，含有官能團是：羧基、羥基，摩爾質量是134g/mol，
故答案為：羧基、羥基；134g/mol；
（3）反應④的化學方程式為：+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+HCOOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）由A轉化而生成的“吉利分子”有多種不同的環狀結構，A可以通過酯化反應形成環狀化合物，含一個六元環的有機物B結構簡式為，故答案為：；
（5）因為A的分子式為C₄H₆O₅可看成C₂H₆O（CO₂）₂，因此等物質的量的A與C₂H₆O完全燃燒生成H₂O的物質的量相等，耗氧量也相等，所以：C₂H₆O+3O₂→2CO₂+3H₂O，因此耗O₂量就等于生成H₂O的物質的量為

27g

18g/mol

=1.5mol，故答案為：1.5mol．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機計算，難度較大，根據X、A發生的反應確定X含有5個氧原子，進而確定A的結構是解題的關鍵，對學生邏輯推理具有較高的要求，注意掌握官能團的性質．