Question

( 10分 ) 有機物A是一種含溴的酯，分子式為C₆H₉O₂Br，已知有如下的轉化關系:

其中B、C含相同數目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體，C依次進行氧化、消去反應后可以轉化為B，經測定E是一種二元醇。
( 1 ) 寫出結構簡式: A _________ 、B __________ 、C __________ 、E _________ 。
( 2 ) 寫出A在NaOH溶液中水解的化學方程式: _______________________________

Answer 1

①A既可發生酸式水解，又可發生堿式水解，可推知A是一種酯。
②因“B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反應放出CO₂”可推知B是一種不飽和羧酸。C是一種醇。
③“B、C含相同數目的碳原子”，結合A的分子式C₆H₉O₂Br，可推知B、C均含有3個碳原子。
④“C經氧化、消去后可轉化為B”，可推知C的結構為 CH₂Br—CH₂—CH₂OH ，則B為 CH₂═CH—COOH ，從而可推知E為 CH₂OH—CH₂—CH₂OH 。這樣可寫出A的結構簡式為 CH₂═CH—COOCH₂CH₂CH₂Br 。