Question

有機物X、A、B、C、D、E、F、G、H可以發生如下轉化．其中C苯環上的一氯代物只有兩種，烯烴H與HCl加成生成的產物有兩種，D分子中所有的原子不可能均處在同一平面內．

提示：+HIO₄→R₁CHO+R₂CHO+HIO₃+H₂O
回答下列問題：
（1）C中含氧官能團的名稱

酚羥基（羥基）、羧基

；
（2）寫出下列物質的結構簡式：
D

CH₃CHO

，
X

；
（3）寫出下列化學反應方程式
①H→G：

CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl

；
②F→E：

CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl

；
（4）C的另一種同分異構體甲滿足以下條件：
①屬于芳香族化合物；②苯環上的一氯取代物只有一種；③與足量的NaOH溶液完全反應1mol甲消耗3mol NaOH．
寫出甲所有的結構簡式：

、

．

Answer 1

分析：由E在HIO₄作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均處在同一平面內可知，E應為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D為CH₃CHO，則A為CH₃CH₂COH，B為CH₃COOH，C能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明含有-COOH，能與氯化鐵發生顯色反應，說明應含有酚羥基，且C苯環上的一氯代物只有兩種，說明酚羥基和羧基位于對位位置，結合分子式可知結合分子式可知C為，X為，E為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，且烯烴H與HCl加成生成的產物有兩種，可知H為CH₃CH₂CH=CH₂，G為CH₃CH（Cl）CH=CH₂，則F為CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由E在HIO₄作用下只生成D，且D分子中所有的原子不可能均處在同一平面內可知，E應為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D為CH₃CHO，則A為CH₃CH₂COH，B為CH₃COOH，C能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明含有-COOH，能與氯化鐵發生顯色反應，說明應含有酚羥基，且C苯環上的一氯代物只有兩種，說明酚羥基和羧基位于對位位置，結合分子式可知C為，X為，E為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，且烯烴H與HCl加成生成的產物有兩種，可知H為CH₃CH₂CH=CH₂，G為CH₃CH（Cl）CH=CH₂，則F為CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，
（1）由以上分析可知C為，含有酚羥基和羧基，故答案為：酚羥基（羥基）、羧基；
（2）①由以上分析可知D為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
②由以上分析可知X為，
故答案為：；
（3）①H為CH₃CH₂CH=CH₂，由題意可知與氯氣發生取代反應生成CH₃CH（Cl）CH=CH₂，
反應的方程式為CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂

500～600℃

CH₃CH（Cl）CH=CH₂+HCl；
②F為CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃，在堿性條件下發生水解反應生成E為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，
反應的方程式為CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl，
故答案為：CH₃CH（Cl）CH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2NaCl；
（4）C為，對應的同分異構體苯環上的一氯取代物只有一種，分子應為對稱結構，與足量的NaOH溶液完全反應1mol甲消耗3mol NaOH，則分子中應含有3個-OH，則可能的結構有、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題注意根據E為突破口進行推斷，注意題給信息的應用，為解答該題的關鍵．