Question

(12分) Fridel―Crafts反應是向苯環上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的實用價值，該反應可以簡單表示如下： ；△H＜0（Ar表示苯基）。某化學興趣小組在實驗室先利用叔丁醇與鹽酸反應制得叔丁基氯（沸點50.7℃），再利用Fridel―Crafts反應原理制備對叔丁基苯酚（熔點99℃）。反應流程及實驗裝置如下圖所示：

試回答下列問題：

（1）請寫出本實驗過程中的兩個主要化學反應方程式：                ，              。

（2）有機層中加入飽和食鹽水及飽和碳酸氫鈉的作用可能是：                         。

通過               操作可將叔丁基氯粗產物轉化為較為純凈的叔丁基氯。

（3）若去掉該制備裝置中的氯化鈣干燥管,有可能導致的不良后果是（用化學方程式并配合文字說明）：                            。

（4）叔丁基氯與苯酚反應時適當控制溫度是很重要的。若反應過程中溫度過高應用冷水浴冷卻，否則可能導致的不良后果是：                                              。

（5）常溫下叔丁基氯易于發生消去反應故實驗中所用的必須現用現配，試寫出叔丁基氯發生消去反應反應的化學方程式：                            。

（6）有時候最終產品對叔丁基苯酚不是白色而呈現紫色，你認為可能的原因是：          。

Answer 1

（12分）（1）(CH₃)₃COH＋HCl(CH₃)₃CCl＋H₂O（1分）

（1分）

（2）除去叔丁基氯粗產物中的HCl（1分）、蒸餾（1分）

（3）AlCl₃＋3H₂O=Al(OH)₃＋3HCl↑三氯化鋁發生水解變質后就不能用作Fridel―Crafts反應的催化劑了。（2分）

（4）Fridel―Crafts反應是放熱反應，反應過程中溶液溫度容易升高，且生成大量的HCl氣體，而叔丁基氯的沸點只有50.7℃，若不注意及時冷卻就會使叔丁基氯的蒸氣被大量的HCl氣體帶走而影響產率。（2分）

（5）(CH₃)₃CClCH₂=C(CH₃)₂＋HCl↑（2分）

（6）一部分苯酚被空氣中的氧氣所氧化。（2分）