Question

【題目】化合物G是一種應用于臨床的抗腫瘤藥物，其合成路線如下：

(1) A中的含氧官能團名稱為________和________。

(2) C的分子式為C19H16N2O6，寫出C的結構簡式：________。

(3) 合成路線中，設計①和⑥兩個步驟的目的是________________。

(4) G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①含有苯環，且苯環上有3個取代基；② 分子中含有2個手性碳原子；③ 能發生水解反應，水解產物之一是α氨基酸，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫。

(5) 已知：(R、R1代表烴基或H，R2代表烴基)。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖___________________(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】羧基 硝基 保護A中羧基鄰位的氨基，防止在發生反應④時也參與反應

【解析】

（1）由A的結構可知，含有的含氧官能團名稱為羧基、硝基，故答案為：羧基；硝基；

（2）B到C為B結構中的羧基與乙醇發生取代反應，則C的結構簡式為，故答案為：；

（3）合成路線中，①過程中將于羧基相連的碳上的胺基轉化，⑥過程中與羧基相連的碳上的胺基形成，則這個過程中是在保護胺基，因為在④過程中環氧乙烷能與胺基發生反應，故答案為：保護A中羧基鄰位的氨基，防止在發生反應④時也參與反應；

（4）G的一種同分異構體同時滿足：能發生水解反應，水解產物之一是α氨基酸，另一水解產物分子中只有3種不同化學環境的氫，則分子結構中可以含有酯基；含有苯環，且苯環上有3個取代基；分子中含有2個手性碳原子；符合條件的結構簡式可以為：，故答案為：；

（5）對比原料和目標產物可知，須在苯環上上氮原子，則苯先發生硝化反應生成硝基苯，后將硝基還原為胺基，胺基可以與環氧乙烷發生反應，最后根據題中信息合成環，其合成路線為：，故答案為：。