Question

【題目】喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：
（1）A屬于烴，相對分子式量為54，A的結構簡式為
（2）反應①﹣﹣⑤中屬于取代反應的有 ， 反應⑦的化學方程式為
（3）流程中設計反應⑤和⑦的目的是
（4）物質C的同分異構體中，既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有種
（5）已知：苯環上的羧基為間位定位基，如 寫出以甲苯為原料制備 的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCH=CH2
（2）①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
（3）保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化
（4）5
（5）
【解析】解：A屬于烴，由合成路線可知A中含4個C原子，相對分子質量是54，54﹣12×4=6，分子式為C4H6 ， 由 可知C13H9NO4S的物質的結構簡式為 ，由 可知分子式為C4H6的烴應為CH2=CH﹣CH=CH2 ， 與溴發生1，4加成，生成B為CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br，反應④為水解反應，C為HOCH2CH=CHCH2OH，反應⑤為加成反應，生成D為HOCH2CH2CHBrCH2OH，反應⑥為氧化反應，E為HOOCCH2CHBrCOOH，反應⑦為消去反應，F為NaOOCCH=CHCOONa，反應⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式為CH2=CHCH=CH2 ， 所以答案是：CH2=CHCH=CH2；（2）由合成路線可知，①為取代，②為還原，A為CH2=CHCH=CH2 ， 反應③為加成反應生成B為BrCH2CH=CHCH2Br，反應④為水解反應，C為HOCH2CH=CHCH2OH，反應⑤為加成反應，生成D為HOCH2CH2CHBrCH2OH，反應⑥為氧化反應，E為HOOCCH2CHBrCOOH，反應⑦為消去反應，F為NaOOCCH=CHCOONa，反應⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，則屬于取代反應為有①④，反應⑦的化學方程式為HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O，所以答案是：①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（3）流程中設計反應⑤和⑦的目的是保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化， 所以答案是：保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（4）C為HOCH2CH=CHCH2OH，既含有羥基，又含有醛基的同分異構體，同分異構體有HOCH2CH2CH2CHO、OHCH2CH（CHO）CH3、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH（OH）CHOCH3、CH3CH2CH（OH）CHO，共5種，所以答案是：5；（5）以 為原料制備 ，發生氧化、取代、還原縮聚反應即可實現，合成流程圖為 ，
所以答案是： ．
【考點精析】利用有機物的結構和性質對題目進行判斷即可得到答案，需要熟知有機物的性質特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多為非電解質，不易導電；多數熔沸點較低；多數易燃燒，易分解．