Question

近年來，乳酸CH₃CH(OH)COOH成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發酵法制備。乳酸有許多用途，其中利用乳酸的聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內或自然環境中，最終都能夠降解成為二氧化碳和水。請回答下列有關問題：
(1)乳酸在發生下列變化時所用的試劑是①　　　　    ②　　　　
　　
(2)乳酸可以跟精制的鐵粉反應制備一種補鐵的藥物，反應的化學方程式為:
　2CH₃CH (OH) COOH+Fe→[CH₃CH(OH)COO]₂Fe+H₂↑
該反應中氧化劑是　　　　 ，還原產物是　　　　
(3)由乳酸可以制取 ，請寫出設計合成實驗時所涉及的有機反應類型　　　　。
(4)聚乙烯、聚苯乙烯材料因難分解而給人類生存環境帶來嚴重的“白色污染”，德國Danone公司開發了聚乳酸材料 ，它是由乳酸通過　　　　 反應制取的。聚乳酸包裝材料能夠在60天自行降解，降解過程分為兩個階段，首先在乳酸菌的作用下水解生成單體，然后乳酸單體在細菌的作用下與氧氣反應轉化為二氧化碳和水，請寫出上述兩個反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　
(5)若碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團相結合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸[③CH₃②CH(OH)①COOH]的手性碳原子是　　 號碳原子。
(6)乳酸的某種同分異構體具有下列性質：能發生銀鏡反應；1 mol該物質跟足量金屬鈉發生緩慢反應，生成2g氫氣；該分子為手性分子。寫出該物質的結構簡式　　　　　　　　

Answer 1

（1）①氫氧化鈉（或碳酸鈉、或碳酸氫鈉）　 ②鈉   （2）乳酸　 氫氣
（3）消去、酯化（或取代）、加聚
（4）縮聚　　
　CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O         （5）②
（6）
 

綜合考查了乳酸的問題，關鍵是對乳酸的兩個官能團的性質分析。
（1）①由羧酸生成羧酸鈉，是與NaOH反應。②由醇羥基生成醇鈉，是與鈉反應。
（2）由乳酸可以制取 ，乳酸先發生消去反應，得到碳碳雙鍵，然后和甲醇發生酯化（取代）反應，得到丙烯酸甲酯，最后丙烯酸甲酯發生加聚反應，即可得產物。
（4）乳酸縮聚可得此高分子化合物。反應的化合方程式為：

CH₃CH(OH)COOH+3O₂3CO₂+3H₂O
（5）乳酸中的手性碳原子是②號碳原子。
（6）能發生銀鏡反應說明含有醛基，1 mol該物質跟足量金屬鈉發生緩慢反應，生成2g氫氣；說明含有兩個醇羥基，所以該物質的結構簡式為：