Question

香料Ⅴ的制備方法如下：

（1）化合物I的分子式為     ，Ⅳ中含氧官能團的名稱是     。
（2）化合物I可由經兩步反應制得，寫出第一步反應的化學方程式                    。
（3）1mol的化合物II和Ⅲ分別與H₂反應，最多消耗H₂的物質的量之比為                。
（4）該工藝中第①步的目的是         。為檢驗①中CH₃I的碘原子，實驗室的操作是：取少量CH₃I于試管中，加入足量的NaOH水溶液，加熱充分反應，冷卻后加入              ，再加入少量硝酸銀溶液。
（5）芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一種無甲基同分異構體，能發生水解反應和銀鏡反應，Ⅵ的結構簡式為      。
（6）一定條件下，化合物Ⅳ與乙二醇發生類似反應④的反應，該有機產物的結構簡式為              。

Answer 1

（1）C₇H₈O₂（2分）,羥基和醛基（2分）
（2）（2分）
（3）3：4（2分）
（4）保護酚羥基，防止化合物Ⅰ氧化制醛時氧化酚羥基（2分）。加入稀硝酸（1分）至酸性（1分）。或加入足（過）量（1分）稀硝酸（1分）。
（5）（2分）
（6）或者（2分）

試題分析： （1）根據I的結構簡式很容易得出其分子式為C₇H₈O₂ ；IV中的含氧官能團是醛基和酚羥基。
（2）化合物I由制備，主要是Cl原子在堿性水溶液中被OH取代，形成醇羥基，因為酚羥基有弱酸性，所以在堿性條件下要反應生成酚納鹽，所以要得到I，還需酸化。因此制備總共經過兩步反應，那么第一步的反應的化學方程式就是：
（3）化合物III比化合物II側鏈多了一個-CHO，因此能多消耗H₂1mol，所以消耗H₂的物質的量之比為3:4。
（4）工藝中反應②是氧化反應，因此第一步的目的是保護酚羥基，防止其被氧化；CH₃I的I原子與C原子以共價鍵的形式連接，因此要檢驗I原子，要讓CH3I在堿性條件下水解，再用硝酸酸化，后加硝酸銀溶液，若出現黃色沉淀，證明含有I原子。
（5）III的同分異構體VI不含有-CH3，而能夠發聲水解，說明含有酯基，且能發生銀鏡反應，則構成的是甲酸某酯的結構（-O-CHO），因此滿足條件的VI的結構簡式為。
（6）從反應④的產物來看，化合物IV中的醛基和2分子的乙醇分子發生反應，形成兩個C-O單鍵，因此若把2分子的乙醇換成乙二醇，則反應會按1:1或2：2進行，乙二醇中的2個羥基均反應，所以該有機物的結構簡式為或。