Question

（12分）已知堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚(R₁—O--R₂)：

化合物A經下列四步反應可得到常見溶劑四氫呋喃，反應框圖如下

請回答下列問題：                          
(1)1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為             ，A中所含官能團的名稱是               A的結構簡式                     
(2)第①③步反應類型是①                  ③                        
(3)已知E的核磁共振氫譜中出現兩組峰,寫出C生成E的化學方程式                   
(4)A有很多異構體,其中能和氫氧化銅反應生成紅色沉淀的有                    種

Answer 1

（12分,每空2分）
(1)C₄H₁₀O; 碳碳雙鍵,羥基(每個一分) ;CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH
(2) 加成反應;消去反應(每個一分)
(3)
(4)2

（1）設Y的分子式為：C_nH_2n+2O，由12n/(14n+18)=65%，可求出n=4，即C₄H₁₀O，可推出A中含有碳碳雙鍵及一個—OH，根據最終四氫呋喃的結構可知A為直鏈結構，且碳碳雙鍵應該在最邊兒的碳上，即CH₂=CH-CH₂-CH₂-OH
（2）由條件可知①是碳碳雙鍵與溴的加成反應，③是消去反應，生成碳碳雙鍵
（3）C的結構為：，消去HBr后可得到兩種產物、，而E的核磁共振氫譜中出現兩組峰，可知E為：
（4）CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH(CH₃)CHO