Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產物略去)：

已知：

(1)A的化學名稱是_，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積之比為 3∶2∶1，E能發生水解反應，則 F 的結構簡式為_。

(2)G 分子中所含官能團名稱為_，羧酸 X 的實驗式為_。

(3)B→C 所需的試劑 Y 和反應條件分別為_，由 F 到 G的反應類型為_。

(4)D 和 G 反應生成光刻膠的化學方程式為_____________________________________。

(5)C 的一種同分異構體滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與 FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上的一氯取代產物只有兩種，該同分異構體的結構簡式為__________________。

(6)根據已有知識并結合相關信息，寫出以 CH3CHO 為原料制備 CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任選)：________________________________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 CH2O 銀氨溶液、水浴加熱或新制Cu(OH)2懸濁液(或氧化)、加熱 取代反應(或水解反應)

【解析】

結合流程，由D的結構簡式可得，A中含有苯環，A與CH3CHO反應得到B，由B的分子式及已知信息可推知A為，B為；由C的分子式及B→C→D的轉化可得：C為；乙炔和羧酸X生成E，E發生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH3COOH；G與D發生已知信息的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：。

（1）由上分析知，A為，其化學名稱為苯甲醛；E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，E發生加聚反應得到F，故E為CH3COOCH=CH2，F的結構簡式為。

（2）G為，所含官能團為-OH，官能團名稱為：羥基；羧酸X為CH3COOH，其實驗式為CH2O。

（3）B→C為醛基被氧化成羧基，故所需試劑為銀氨溶液、水浴加熱或新制Cu(OH)2懸濁液(或氧化)，反應條件是加熱；F為、G為，所以由F到G發生的是取代反應(或水解反應)。

（4）根據已知信息可得D（）和G（）在一定條件下發生反應生成光刻膠（），并生成HCl，其化學方程式為：n++nHCl

（5）C為，其同分異構體滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，則含有“HCOO-”且水解產物含有酚羥基；②苯環上的一氯取代產物只有兩種，則含有兩個對位取代基，所以滿足條件的結構簡式為：。

（6）以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，需要增長碳鏈，由已知并結合流程A→B→C可得，先生成CH3CH=CHCHO，再生成CH3CH=CHCOOH，碳碳雙鍵再與鹵素單質加成，然后鹵原子水解被羥基取代，最后催化氧化形成碳氧雙鍵，流程為：。