Question

甜櫻桃中含有一種羥基酸(用A表示),A的碳鏈結構無支鏈,分子式為C₄H₆O₅,1.34 g A與足量NaHCO₃溶液反應,生成標準狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發生如下轉化:
ABCDE
其中,E的分子式為C₄H₆O₆。已知:
++Zn(OH)X
(X代表鹵原子,R代表烴基),A的合成方法如下:
①F+BrCH₂—COOCH₂CH₃G+Zn(OH)Br
②G+2H₂OA+2M(其中,F、G、M分別代表一種有機物)
請回答下列問題:
(1)E的結構簡式為　　　　　　　　,E的核磁共振氫譜中會出現　　　　組峰,一分子E最多能與　　　　分子乙醇發生分子間脫水反應。 
(2)從A到D所發生的化學反應的類型依次是                                              　。 
(3)F的分子式是　　　　。寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式:①能與NaHCO₃反應,且常溫下能使溴水褪色;②不能發生銀鏡反應;③1 mol該同分異構體與足量鈉反應,標準狀況下可得到22.4 L氫氣(注:羥基不能直接與雙鍵相連)。
(4)寫出G與水反應生成A和M的化學方程式                                                        　。 

Answer 1

(1)HOOC—CHOH—CHOH—COOH　3　4
(2)消去反應;加成反應、取代反應
(3)C₄H₆O₃　HOOC—CHCH—CH₂OH、
HOOC—CHOH—CHCH₂、
(4)C₂H₅OOC—CHOH—CH₂—COOC₂H₅+2H₂OHOOC—CHOH—CH₂—COOH+2C₂H₅OH

n(A)=" 0.01" mol,所以1 mol A中含有2 mol—COOH,結構簡式為HOOCCH(OH)CH₂COOH;由A、E的分子式可知E比A多一個—OH,B、C、D、E分別為HOOC—CHCH—COOH、HOOC—CHBr—CHBr—COOH、NaOOC—CHOH—CHOH—COONa、HOOC—CHOH—CHOH—COOH;由①、②可知M為CH₃CH₂OH、G為C₂H₅OOC—CHOH—CH₂—COOC₂H₅,F為C₂H₅OOC—CHO;(3)含有—COOH、CC,含有2 mol—OH,由分子式C₄H₆O₃可知一分子中含有一個—COOH、一個醇羥基,即可寫出符合條件的結構簡式