Question

【有機物化學基礎】
蘋果酸廣泛存在于蘋果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑。經測定，蘋果酸的相對分子質量為134，所含各元素的質量分數為：w(c)="35.82%" W(H)=4.86%,其余為氧，其中存在5種不同化學環境的H原子。1mol蘋果酸能與2molNaHCO₃完全反應、能與足量的Na反應生成1.5molH₂的。用乙烯為原料人工合成蘋果酸的線路如下：


已知：
請回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為_______，A物質的名稱為_______。
（2）F中含有的官能團名稱是_______，G+B→H的反應類型是_______。
（3）在合成線路中，C→D這一步驟反應的目的是_____。
（4）D→E反應的化學方程式為_________。
（5）蘋果酸和NaHCO₃完全反應的化學方程式為________。
（6）與蘋果酸含有相同種類和數量的官能團的同分異構體的結構簡式為____。

Answer 1

（1）C₄H₆O₅  乙醇 
（2） 羥基、羧基  加成反應；
（3）在C分子中引入Br原子；
（4）Br－CH₂－COOH+2NaOHHO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O
（5）

（6）

（1）根據碳、氫、氧原子的質量分數及相對分子質量，可求出蘋果酸的分子式是C₄H₆O₅。乙烯和水在催化劑存在時發生加成反應生成A是乙醇，根據連續氧化碳原子不變可知，B是乙醛、C是乙酸；結合信息①進一步推斷，D是BrCH₂COOH，E是HOCH₂COONa，F是HOCH₂COOH，G是OHC-CH₂COOH，又有信息②，生成的H為NaOOC-CH（OH）-CH₂CHO，酸化后得I，HOOCH（OH）-CH₂CHO，I催化氧化為J，J是HOOC-CO-CH₂-COOH，此再氧化加氫得到蘋果酸：HOOC-CH（OH）-CH₂COOH。
（3）結合流程圖知，C→D這一步反應的目的是為了在C中引入Br原子。
（4）D→E的化學方程式是Br－CH₂－COOH+2NaOHHO－CH₂－COONa+NaBr+H₂O
（5）蘋果酸和NaHCO₃完全反應的化學方程式是

（6）與蘋果酸含有相同種類和數目的官能團的結構為：