Question

迷迭香酸(F)的結構簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下(已知苯環上的羥基很難直接與羧酸發生酯化反應)：

根據題意回答下列問題：
（1）A的結構簡式為          ；反應②的反應類型是          。
（2）反應③的試劑為          。
（3）1molF分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂                  mol， NaOH           mol。
（4）E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是                               。

Answer 1

（1）  消去反應
（2）新制氫氧化銅懸濁液 [或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）]
（3）7    6
（4）

試題分析：（1）根據A的分子式和產物的結構簡式可知A為：，A與Br₂發生苯環上的取代反應生成B；C的分子式為：C₉H₈O₃，反應物的分子式為：C₉H₁₀O₃，對比二者分子式可知反應②為消去反應。
（2）C為C₉H₈O₃，D為C₉H₈O₄，C到D為醛基氧化為羧基，所以反應條件為：新制氫氧化銅懸濁液 [或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）]
（3）有機物F分子中含有4個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個羧基、1個酯基，所以1molF與足量的溴水反應，最多可消耗Br₂7mol，與NaOH溶液反應，最多消耗NaOH 6mol。
（4）E分子中含有羧基和羥基，所以E通過酯化發生縮聚反應，化學方程式為：