Question

【題目】H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的名稱是____，H中官能團名稱是____；

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為____；

(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________；反應(yīng)類型為____。

(4)反應(yīng)⑦除生成H外，還生成了另一種有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有____種。

I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅱ.苯環(huán)上一氯取代物只有一種 Ⅲ.核磁共振氫譜有4組峰

(6)仿照H的合成路線，設(shè)計一種由B合成的合成路線___。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基、溴原子 光照 取代反應(yīng) HOCH2CH2OH 4

【解析】分析：由A、B、C的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為甲苯，A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；對比D、F結(jié)構(gòu)可知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，同時還生成乙二醇，據(jù)此解答。

詳解：(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是甲苯，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子；

(2)反應(yīng)①是甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應(yīng)條件為光照；

(3)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑥是F與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)根據(jù)原子守恒可知反應(yīng)⑦除生成H外，還生成乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH；

(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類，因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，共計是4種；

(6)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由B合成的合成路線為。