Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

羅氟司特是用于治療慢性阻塞性肺病的新型藥物，可通過以下方法合成：

(1)化合物C中的含氧官能團為___________和___________(填名稱)。

(2)反應⑤中加入試劑X的分子式為C5H4N2Cl2，則X的結構簡式為__________________________。

(3)上述①～④反應中，不屬于取代反應的是_______________(填序號)。

(4)寫出反應①的化學反應方程式___________________________________。

(5)B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ能發生很鏡反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應；

Ⅱ分子中有4種不同化學環境的氫原子。

寫出一種該同分異構體的結構簡式________________________________。

(6)已知：RBrRNH2根據已有知識并結合相關信息，寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用) ________________________

合成路線流程圖示例如下：

H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 醚鍵和醛基 ③ 或 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2NH2

【解析】A發生取代反應生成B,B發生取代反應生成C,C發生氧化反應生成D,D發生取代反應生成E,E發生取代反應生成羅氟司特,根據E、羅氟司特結構簡式知,X為；
(1)化合物C中的含氧官能團為醚鍵和醛基,因此，本題正確答案是:醚鍵和醛基;
(2)通過以上分析知,X為,因此，本題正確答案是:；
(3)上述①～④反反應中,不屬于取代反應的是(3),因此，本題正確答案是:(3);
(4) 由圖 ①的應化學反應方程

（5）Ⅰ.能發生銀鏡反應說明含有醛基,能與溶液發生顯色反應,說明含有酚羥基;
Ⅱ.分子中有4種不同化學環境的氫原子;
符合條件的B的同分異構體為等，
因此，本題正確答案是:等；
(5)和HBr溶液混合加熱得到,和氨氣加熱得到,在NaOH、乙醇溶液中和發生取代反應生成，被次氯酸鈉氧化生成，和發生取代反應生成，和發生取代反應生成,其合成路線為，
因此，本題正確答案是:．