Question

【題目】圖是一種天然藥物橋環分子合成的部分路線圖（反應條件已經略去）：
已知：
①LiBH4可將醛、酮、酯類還原成醇，但不能還原羧酸、羧酸鹽、碳碳雙鍵；LiBH4遇酸易分解．
②RCH2COOR′ RCH（CH3）COOR′
RCOR′ RCH（OH）R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH
請回答下列問題：
（1）有機物B中含氧官能團的名稱 ．
（2）反應A→B中需要加入試劑X，其分子式為C4H8O2 ， X的結構簡式為 ．
（3）C用LiBH4還原得到D．C→D不直接用H2（鎳作催化劑）還原的原因是 ．
（4）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式為 ． ①屬于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液顯色；③分子中有4種不同化學環境的氫．
（5）寫出E和銀氨溶液反應的化學方程式 ．
（6）根據已有知識并結合相關信息，設計B→C的合成路線圖（CH3I和無機試劑任選）．合成路線流程圖例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）酯基、羰基
（2）CH3COOC2H5
（3）碳碳雙鍵也能與氫氣發生加成反應，酯很難和H2發生還原反應
（4）
（5）
（6）
【解析】解：（1）根據B的結構簡式可知B中的含氧官能團為羰基和酯基，所以答案是：酯基、羰基；（2）根據A與B的結構簡式的異同，結合X的分子式可知，A轉化為B屬于加成反應，則X是CH3COOC2H5 ，
所以答案是：CH3COOC2H5；（3）C→D不直接用H2（鎳作催化劑）還原的原因是：因為C中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵也能與氫氣發生加成反應，酯很難和H2發生還原反應，
所以答案是：碳碳雙鍵也能與氫氣發生加成反應，酯很難和H2發生還原反應；（4）A的同分異構體滿足：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；②能使FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，A的分子式是C10H14O，則分子中存在對稱結構，所以符合題意的A的同分異構體的結構簡式是 ，
所以答案是： ；（5）E分子中的醛基可與銀氨溶液反應，醛基被氧化為羧基，同時生成氨氣、銀單質、水，化學方程式是 ，
所以答案是： ；（6）比較B與C的結構簡式，可知，B先在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應，生成羧酸鈉，然后將羰基用LiBH4還原為醇，然后酸化，將羧酸鈉變為羧基，羧基與羥基在濃硫酸、加熱條件下發生取代反應，生成酯基，最后再與CH3I發生增加C原子的反應得到C，合成流程圖是： ，
所以答案是： ．