Question

【題目】F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神經保護劑依那朵林的中間體,某種合成路線如下:

(1)化合物F中的含氧官能團為____和_______(填官能團的名稱)。

(2)試劑X分子式為C2H3OCl且分子中既無甲基也無環狀結構,則X的結構簡式為_______;由E→F的反應類型為______。并寫出該反應方程式:______

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:______

Ⅰ.能發生銀鏡反應

Ⅱ.分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫

(4)請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑可任選)合成路線流程圖示例如下:______

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】羧基 醚鍵 ClCH2CHO 取代反應 +H2O+CH3CH2OH

【解析】

由A生成B，A的苯環變成環己烷結構，兩個羥基變成羰基。在試劑X的作用下得到C。C生成D，羰基變為—CH2COOC2H5，D生成E，重新變成苯環，E分子中有酯基，發生酸性水解，酯基轉變為羧基。

(1)由F的結構可知，含氧官能團為羧基、醚鍵；

(2)試劑X分子式為C2H3OCl，且分子中既無甲基也無環狀結構，且羥基和碳碳雙鍵連在同一個碳原子上的結構不穩定，則X的結構簡式為ClCH2CHO。由E→F發生酯的水解反應，屬于取代反應。故答案為：ClCH2CHO，取代反應，+H2O+CH3CH2OH；

(3)E中有12個碳原子，3個氧原子和7個不飽和度，它的一種同分異構體滿足:Ⅰ.能發生銀鏡反應，含有醛基，Ⅱ.分子中含有1個苯環且有3種不同化學環境的氫，可以含有3個—CH2CHO，且處于間位位置，結構簡式為；

(4)可以先從生成物入手考慮，要得到，結合給出的原料BrCH2COOC2H5，根據轉化關系中的C→D→E→F，需要有，可以用原料合成。即與HBr發生加成反應得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，再發生催化氧化生成，結合轉化關系中C→D反應，與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性條件下水解得到。故答案為：。