Question

化合物A（C₁₁H₁₂O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B （C₂H₄O₂）和C．請回答下列問題：
（1）B分子中只有一個官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃COOH

，B與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₃+H₂O

；寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

HCOOCH₃或HOCH₂CHO

；
（2）若A中官能團(tuán)只有酯基，C為鄰位有2個側(cè)鏈的芳香族化合物，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

；寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：（1）化合物A（C₁₁H₁₂O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B （C₂H₄O₂）和C，B分子中只有一個官能團(tuán)，所以B是乙酸，與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成乙酸甲酯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體應(yīng)含有醛基；
（2）若A中官能團(tuán)只有酯基，C為鄰位有2個側(cè)鏈的芳香族化合物，根據(jù)A中O原子數(shù)目可知應(yīng)含有2個酯基，C中應(yīng)含有2個-OH，則A水解生成2個B分子和1個C分子，因A的分子式為C₁₁H₁₂O₄，則C₁₁H₁₂O₄+2H₂O→2C₂H₄O₂+C，C的分子式為C₇H₈O₂，則C應(yīng)為，含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)．

解答：解：（1）化合物A（C₁₁H₁₂O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B （C₂H₄O₂）和C，B分子中只有一個官能團(tuán)，所以B是乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成乙酸甲酯，反應(yīng)的方程式為CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₃+H₂O，
B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則可為HCOOCH₃或HOCH₂CHO，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₃+H₂O；HCOOCH₃或HOCH₂CHO；

（2）若A中官能團(tuán)只有酯基，C為鄰位有2個側(cè)鏈的芳香族化合物，根據(jù)A中O原子數(shù)目可知應(yīng)含有2個酯基，C中應(yīng)含有2個-OH，則A水解生成2個B分子和1個C分子，因A的分子式為C₁₁H₁₂O₄，
則C₁₁H₁₂O₄+2H₂O→2C₂H₄O₂+C，C的分子式為C₇H₈O₂，則C應(yīng)為，含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基的鄰位和對位分別有1個H可被取代，則反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于考查學(xué)生綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力和分析問題的能力，根據(jù)題給信息正確推斷C的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度中等．