Question

某有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2克H₂O；A可以發生銀鏡反應，其苯環上的一鹵代物有三種。
（1）A中含氧官能團的名稱是                ，A的結構簡式為                  。
已知Ⅰ.
Ⅱ.
現有如下轉化關系：，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F繼續被氧化成G，G 的相對分子質量為90。
（2）C可能發生的化學性質有                      （填選項）
A、能與氫氣發生加成反應    B、能在堿性溶液中發生水解反應
C、能與甲酸發生酯化反應   D、能與Ag(NH₃)₂OH發生銀鏡反應   E、能與氫氧化鈉溶液反應
（3）C→D的反應類型為        ，G與足量小蘇打溶液反應的化學方程式為          。
（4）C的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式： ___________
①屬于酯類化合物
②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀
④苯環上的一鹵代物只有一種
（5）聚乳酸產品可以生物降解，實現在自然界中的循環，是理想的綠色高分子材料。請寫出以2---丁烯（CH₃CH＝CHCH₃）為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑任選用）。
合成路線流程圖示例如下。

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分） （2）ACE（2分）
（3）消去反應（2分）；HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂（2分）
（4）（2分，每個一分）
(5) （3分）

解析試題分析：有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則A的相對分子質量是120，0.1molA的質量是12g。0.8molCO₂中m（C）＝0.8mol×12g/mol＝9.6g，7.2g H₂O的物質的量為7.2g÷18g/mol＝0.4mol，（H）＝0.4mol×2×1g/mol＝0.8g，故12g有機物A中m（O）＝12g-9.6g-0.8g＝1.6g，故n（O）＝1.6g÷16g/mol＝0.1mol，故有機物A分子中C原子數目為0.8mol÷0.1mol＝8、H原子數目為0.8mol÷0.1mol＝8、O原子數目為0.1mol÷0.1mol＝1，故A的分子式為C₈H₈O。有機物A可以發生銀鏡反應，分子中含有－CHO，苯環上的一鹵代物有三種，說明苯環含有1個支鏈，故A為，由信息Ⅰ可知，與HCN發生加成反應生成B，故B為，B水解生成C，故C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明D分子中含有碳碳雙鍵，即C生成D的反應是羥基的消去反應，因此D為。氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據此解答．
（1）由上述分析可知，A中含氧官能團的名稱是醛基，A的結構簡式為；
（2）C是，含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，含有羥基，可以與甲酸發生酯化反應，不能在堿性溶液中發生水解反應，不能與Ag（NH₃）₂OH溶液發生銀鏡反應，含有羧基能和氫氧化鈉溶液反應，故答案為：ACE；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，因此C→D的反應類型為消去反應；G分子中含有含有2個羧基，因此與足量小蘇打溶液反應的化學方程式為HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂。
（4）的同分異構體有多種，其中符合下列要求①屬于酯類化合物，說明含有酯基；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說明含有醛基；④苯環上的一鹵代物只有一種，說明結構對稱，所以符合條件的有機物結構簡式為。
（5）本題可以通過已知信息借助于逆推法進行解答，即。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷、有機合成路線設計以及方程式書寫