Question

【題目】在一定條件下，烯烴可發生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為： + ．
已知：
①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或氫氧化鈉溶液反應生成B；
②B發生臭氧化還原水解反應生成C，C能發生銀鏡反應；
③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與氫氧化鈉溶液反應生成F；
⑤F發生臭氧化還原水解反應生成G，G能發生銀鏡反應，遇酸轉化為H（C7H6O2）．
請根據上述信息，完成下列填空：
（1）寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組） A ， C ， E ．
（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環的所有同分異構體的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）；；
（2）
【解析】解：化合物A的分子式為C9H10O，能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個 ，由A→B→C，C能發生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有﹣CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為 （可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為 ，F為 ，則A為 ，B為 ，C為 ，D為 （都可以為鄰位、對位），（1）由上面的分析可知，A為 ，C為 ，E為 ，故答案為： ； ； ．（2）分子式為C7H6O2的含有苯環的所有同分異構體的結構簡式為 ，故答案為： ． 化合物A的分子式為C9H10O，能與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為 =5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個 ，由A→B→C，C能發生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有﹣CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為 （可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為 ，F為 ，則A為 ，B為 ，C為 ，D為 （都可以為鄰位、對位），以此解答該題．