Question

桂皮酸是一種可從安息香分離出的有機芳香酸，其苯環上只有一個取代基。桂皮酸甲酯可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。G為桂皮酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）。用烴A 為原料合成G的路線如下：
    
（1）桂皮酸結構簡式為：           ；分子中核磁共振氫譜共有     個峰；
（2）化合物D可以發生的反應有        。

A．取代反應

B．氧化反應

C．還原反應

D．水解反應

（3）寫出化學方程式
①C→D ____________________________
②E→H ____________________________
（4）其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式         、         、         、          。

Answer 1

（1）；6
（2）A 、B 、C 
（3）①；
② 
（4）、、、

解析試題分析：
（1）由桂皮酸甲酯與G為同分異構體，可以推出桂皮酸的結構簡式為，共有6中類型的氫。
（2）化合物D有官能團醛基和羥基，A、有氫就可以發生取代；B、有機物可以燃燒即為氧化；C、可以發生加氫還原；D、無法發生水解反應。
（3）C→D是醇氧化為醛的反應，E→H為縮聚反應，注意生成水的形式。
（4）E中必有一個醛基，另外兩個取代基要求相同，
考點定位：本題考查有機物的推斷，明確反應條件、官能團的變化、同分異構體的書寫等，對學生的要求比較高。