Question

【題目】【化學選修5:有機化學基礎】芳香族化合物A是一種降血脂藥物，A不能與Na反應。其合成路線如下:

已知：

I.

II.RCH==CH2RCH2CH2Br

III.烴C的核磁共振氫譜只有兩組峰，它的質譜圖如圖所示:

IV.K的結構具有對稱性:I能發生銀鏡反應且1molI能與2molH2發生加成反應。試回答下列問題:

(1)烴C的化學名稱為_______________________。

(2)H分子中含有的官能團名稱為_____________；反應的條件為____________________。

(3)寫出J與新制銀氨溶液發生反應的化學方程式:______________________________________。

(4)反應④的化學方程式為:____________________________________________。

(5)符合下列3個條件的H的同分異構體有____種，其中氫原子共有五種不同環境的是(寫結構簡式)__________________________________________。

①能與FeCl溶液顯色；②苯環上只有2個取代基；③1mol該物質最多可消耗1molNaHCO3。

Answer 1

【答案】 2一甲基丙烯 羧基、醚鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 HO-CH2-CH2-CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO-CH2-CH2-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 2+HOCH2CH2CH2OH+2H2O 15種

【解析】(1)由已知II和III可知，烴C能與HBr加成，相對分子質量為56，分子中只有兩種氫原子，所以烴C為CH2=C(CH3)2，其名稱為2-甲基丙烯；

(2)由烴C可推知D為CH2Br—CH(CH3)2，因E→F是連續氧化，所以E為醇，即(CH3)2 CH—CH2OH，F為(CH3)2CH—COOH，G為(CH3)2CBr—COOH，G與B反應生成H為C6H5O—C(CH3)2—COOH，分子內含有的官能團名稱為羧基；反應是溴代烴水解生成醇，所以反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3)已知I能發生銀鏡反應，含有—CHO，且1mol I能與2molH2發生加成反應，除含一個醛基外外，還含有一個C=C鍵，所以I為CH2=CH—CHO，因為K是對稱結構，所以J為HO—CH2—CH2—CHO，K為HO—CH2—CH2—CH2OH，所以J與新制銀氨溶液發生反應的化學方程為HO—CH2—CH2—CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO—CH2—CH2—COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由于A不能與鈉反應，所以A分子中沒有活潑的氫原子，即K中的兩個羥基都與H中的羧基發生了酯化反應，則反應④的化學方程式為2C6H5O—C(CH3)2—COOH+ HO—CH2 —CH2—CH2OH (C6H5O—C(CH3)2—COOCH2)2CH2+2H2O；

(5)H的同分異構體中能與FeCl溶液顯色，則含有酚羥基，1molH最多可消耗1molNaHCO3，即含有一個羧基，所以有一部分結構是，其余部分則有五種結構，分別是、、、和，又苯環上只有2個取代基，則這兩部分結合又有鄰、間、對三種情況，所以共15種符合要求的同分異構體；其中氫原子共有五種不同環境的是。