Question

【題目】金剛乙烷、金剛乙胺等已經被批準用于臨床治療人感染禽流感，且臨床研究表明金剛乙烷比金剛乙胺的副作用小．
（1）金剛乙烷可通過下列轉化生成金剛乙胺：
①金剛乙烷的分子式為 ．
②反應Ⅰ的反應類型為 ． 反應Ⅱ的另一產物為 ．
（2）金剛乙烷還可通過如圖下列轉化生成高分子化合物（用“R﹣”表示 ，如金剛乙烷表示為R﹣CH2CH3）；
已知：E分子中有兩個C=O雙鍵，但不能發生銀鏡反應；標準狀況下，1molF與足量的鈉完全反應會生成22.4L氣體，若與足量NaHCO3溶液完全反應也會生成22.4L氣體．
①條件1為 ．
②條件2為 ， 寫出C→D的化學方程式： ．
③E分子中官能團的名稱為 ， G的結構簡式為 ．
④滿足下列條件的F的同分異構體只有一種，其結構簡式為 ．
a．屬于芳香族化合物
b．核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1．

Answer 1

【答案】
（1）C12H20；取代反應；HCl
（2）氫氧化鈉醇溶液，加熱；氫氧化鈉溶液，加熱；R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH ?R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；羰基、羧基；；
【解析】解：（1）①交點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結構，結合金剛烷的結構簡式，可知其分子式為：C12H20 ， 所以答案是：C12H20；②金剛烷與氯氣可發生取代反應，取代產物與氨氣反應生成金剛乙胺和氯化氫，所以答案是：取代反應；HCl；（2）金剛乙烷與氯氣發生取代反應生成A，由B可與溴發生加成反應可知B為R﹣CH=CH2 ， A生成B發生消去反應，則C為R﹣CHBr﹣CH2Br，D可發生多步氧化，應為醇，則D為R﹣CH（OH）﹣CH2OH，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不發生銀鏡反應，說明不含﹣CHO，1molF與足量NaHCO3溶液完全反應也生成22.4L氣體，說明F中含有1個﹣COOH，而1molF與足量的鈉完全反應生成22.4L氣體，則說明F含有1個﹣OH、1個﹣COOH，E生成F的反應為還原反應，故E為RCOCOOH，F為R﹣CH（OH）﹣COOH，F發生縮聚反應生成高聚物G為 ，
①A生成B發生消去反應，應在氫氧化鈉醇溶液中加熱條件下進行，所以答案是：氫氧化鈉醇溶液，加熱；
②C為R﹣CHBr﹣CH2Br，D為R﹣CH（OH）﹣CH2OH，C應在氫氧化鈉溶液條件下加熱生成，反應的方程式為R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr，
所以答案是：氫氧化鈉溶液，加熱；R﹣CHBr﹣CH2Br+2NaOH R﹣CHOH﹣CH2OH+2NaBr；
③E為RCOCOOH，含有官能團為羰基和羧基，F為R﹣CH（OH）﹣COOH，F發生縮聚反應生成高聚物G為 ，
所以答案是：羰基、羧基； ；
④F為R﹣CH（OH）﹣COOH，分子式為C12H18O3 ， 含有4個環，不飽和度為4，對應的同分異構體屬于芳香族化合物，說明含有苯環，核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1，說明結構對稱，應為 ，所以答案是： ．