Question

【題目】某研究小組擬合成醫藥中間體X和Y。

已知：①；②；③

請回答：

（1）下列說法正確的是___。

A．化合物A不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．化合物C能發生加成、取代、消去反應

C．化合物D能與稀鹽酸發生反應

D．X的分子式是C15H18N2O5

（2）化合物B的結構簡式是___。

（3）寫出D+F→G的化學方程式___。

（4）寫出化合物A（C8H7NO4）同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式___。

①分子是苯的二取代物，1H﹣NHR譜表明分子中有4種化學環境不同的氫原子

②分子中存在硝基和結構

（5）設計E→Y（）的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】CD +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr 、、、 CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl

【解析】

由、A的分子式，縱觀整個過程，結合X的結構，可知發生甲基鄰位硝化反應生成A為，對比各物質的分子，結合反應條件與給予的反應信息，可知A中羧基上羥基被氯原子取代生成B，B中甲基上H原子被溴原子取代生成C，C中氯原子、溴原子被﹣NH﹣取代生成D，故B為、C為、D為；由X的結構，逆推可知G為，結合F、E的分子式，可推知F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3、E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，據此分析解答。

（1）A.化合物A為，苯環連接甲基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正確；

B.化合物C為，苯環能與氫氣發生加成反應，鹵素原子能發生取代反應，不能發生消去反應，故B錯誤；

C.化合物D，含有酰胺鍵，能與稀鹽酸發生反應，故C正確；

D.由結構可知，X的分子式是C15H18N2O5，故D正確，故答案為：CD；

（2）由分析可知，化合物B的結構簡式是：，故答案為：；

（3）D+F→G的化學方程式： +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr，故答案為： +CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3→+HBr；

（4）化合物A（C8H7NO4）的同分異構體同時符合下列條件：①分子是苯的二取代物，1H﹣NHR譜表明分子中有4種化學環境不同的氫原子，存在對稱結構；②分子中存在硝基和結構，2個取代基可能結構為：﹣NO2與﹣CH2OOCH、﹣NO2與﹣CH2COOH、﹣COOH與﹣CH2NO2、﹣OOCH與﹣CH2NO2，同分異構體可能結構簡式為：、、、，故答案為：、、、；

（5）由信息①可知，由ClOCCH2CH2CH2COCl與氨氣反應生成，由A→B的轉化，由HOOCCH2CH2CH2COOH與SOCl2 反應得到ClOCCH2CH2CH2COCl，CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3堿性條件下水解、酸化得到HOOCCH2CH2CH2COOH，合成路線流程圖為：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl，故答案為：CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3HOOCCH2CH2CH2COOHClOCCH2CH2CH2COCl。