Question

【題目】有一種新型藥物，具有血管擴張活性的選擇性β1腎上腺素受體拮抗劑，用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為：

請回答下列問題：

（1）G物質中的含氧官能團的名稱是________、________。

（2）反應A→B的化學方程式為_________________________________________。

（3）上述④、⑤變化過程的反應類型分別是_______________、______________。

（4）有機物F的結構簡式為______________________。

（5）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：___________、___________。

Ⅰ. 苯環上只有兩種取代基。

Ⅱ. 分子中只有4種不同化學環境的氫。

Ⅲ. 能與NaHCO3反應生成CO2。

（6）根據已有知識并結合相關信息，補充完成以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。部分合成路線流程圖如下：

請完成合成路線_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 醚鍵 加成（或還原）反應 消去反應

【解析】試題分析：由已知，結合流程可得，有機物A.在濃硫酸作用下與發生取代反應，生成B.；在AlCl3條件下生成C.；在乙酸鈉作用下與乙二酸二乙酯生成D.；與H2加成生成E.；發生消去反應生成F.，與H2加成生成G.。

（1）根據G的結構簡式可得，G的含氧官能團是羧基和醚鍵。

（2）有機物A.在濃硫酸作用下與發生取代反應，生成B.；反應A→B的化學方程式為：。

（3）與H2加成生成E.；發生消去反應生成F.，④、⑤變化過程的反應類型分別是：加成反應（還原反應）、消去反應。

（4）有機物F的結構簡式為：。

（5）C為，C的同分異構體：由條件Ⅲ. 能與NaHCO3反應生成CO2，則必有羧基；由Ⅰ. 苯環上只有兩種取代基、Ⅱ. 分子中只有4種不同化學環境的氫，則必為2個對位取代基（-COOH和-CH2X或-CH2COOH和-X），故結構簡式為：和。

（6）由已知，轉化為后，須引入碳碳雙鍵，所以先把羰基還原為羥基，再消去，流程如下：。