Question

【題目】有機物G是一種藥物中間體，合成 G的部分流程如下：

請回答下列問題：

（1）G物質中的含氧官能團的名稱是___________、____________。

（2）上述⑤變化過程的反應類型是_____________。

（3）反應A→B的化學方程式為________________________________________。

（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：_______________________。

Ⅰ. 苯環上只有兩種取代基。

Ⅱ. 分子中只有4種不同化學環境的氫。

Ⅲ. 能與NaHCO3反應生成CO2。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH__________

Answer 1

【答案】羧基 醚鍵 消去反應

【解析】

依據合成反應流程圖，比較反應物、生成物結構的變化，判斷反應類型，書寫有關反應的化學方程式；根據要求寫出符合題意的同分異構體；應用所學知識、流程中的信息，設計并寫出合成反應流程圖。

（1）物質G中含氧官能團羧基、醚鍵。

（2）從E→G，必有消去反應失去羥基，但G中無碳碳雙鍵，又有與氫氣加成反應。故反應⑤為消去反應，反應⑥為加成反應（或還原反應）。

（3）比較A、B結構簡式可知，A中酚羥基氫被乙酰基（CH3CO－）取代，則反應①的化學方程式為。

（4）能與NaHCO3反應生成CO2，則分子中有羧基（－COOH）；苯環上的兩個取代基可能是－COOH和－CH2F，或－CH2COOH和－F；取代基已有兩種不同化學環境的氫原子，則苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，兩種不同取代基應在苯環上對位。符合題意的C的同分異構體為。

（5）由于原料和乙酸酐可依次發生流程中的反應①②，先后生成、；目標產物應是加聚反應生成；經與氫氣加成、再與濃硫酸共熱或與P2O5作用脫水可得。故合成路線流程圖如下：